N-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: WLBNGTMBNIROFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-(4-chlorobenzoyl)-N-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为靶向 NF-κB 信号通路的抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  多功能转录因子核因子-κB (NF-κB) 通过对 NF-κB 信号级联的异常调节广泛参与多种人类疾病，例如癌症和慢性炎症。在多种癌症疾病患者中，NF-κB过度激活，可能导致增殖刺激和/或细胞凋亡抑制。在此，我们提出了一系列新的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，它们对各种人类癌细胞系具有良好的抗癌活性，这些衍生物是基于我们的新型 NF-κB 抑制剂合理设计的。SAR 研究表明，在 R 3位置具有甲氧基的化合物5d对 GI 50表现出最大的抗增殖活性值，范围为 1.591 至 2.281 μM。与 KL-1156 类似，化合物5d (HSR1304) 阻断了 LPS 刺激的 MDA-MB-231 细胞中的 NF-κB 核转位步骤，可能导致对肿瘤细胞的细胞毒性效力。与含有多种核心杂环部分的已知强效 NF-κB 抑制剂一起，1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物可以提供结构多样性，增强开发新型抗癌药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116371
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉羧酸 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为靶向 NF-κB 信号通路的抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  多功能转录因子核因子-κB (NF-κB) 通过对 NF-κB 信号级联的异常调节广泛参与多种人类疾病，例如癌症和慢性炎症。在多种癌症疾病患者中，NF-κB过度激活，可能导致增殖刺激和/或细胞凋亡抑制。在此，我们提出了一系列新的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，它们对各种人类癌细胞系具有良好的抗癌活性，这些衍生物是基于我们的新型 NF-κB 抑制剂合理设计的。SAR 研究表明，在 R 3位置具有甲氧基的化合物5d对 GI 50表现出最大的抗增殖活性值，范围为 1.591 至 2.281 μM。与 KL-1156 类似，化合物5d (HSR1304) 阻断了 LPS 刺激的 MDA-MB-231 细胞中的 NF-κB 核转位步骤，可能导致对肿瘤细胞的细胞毒性效力。与含有多种核心杂环部分的已知强效 NF-κB 抑制剂一起，1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物可以提供结构多样性，增强开发新型抗癌药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116371