ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-4-(p-tolyl)but-3-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-4-(p-tolyl)but-3-ynoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-(4-methoxyanilino)-4-(4-methylphenyl)but-3-ynoate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: DQBGATCIXNLMRO-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-4-p-tolylbut-3-ynoate 在 氧气 、 copper diacetate 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 2-萘-1-基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 、 均三甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β，γ-炔基α-氨基酯的氧化还原脱硫

  摘要：

  已经描述了使用分子氧作为末端氧化剂的第一种非酶促氧化还原脱氮方法。β，γ-炔基α-氨基酯的一锅法除氢包括铜催化的好氧氧化和手性磷酸催化的不对称转移氢化，具有出色的官能团相容性。通过使用苯并噻唑啉作为还原剂，在C上的C N键上具有唯一的化学选择性实现了C键，从而使一系列带有各种α-炔基取代基图案的α-氨基酯有效地脱氨。化学和对映选择性的起源通过实验和计算机制研究得以阐明。通过对β，γ-烯基α-氨基酯进行高效脱硫进一步证明了该策略的普遍性。

  DOI：

  10.1039/d0sc00944j

文献信息

• Unprecedented Effects of Additives and Ligand-to-Metal Ratio on the Enantiofacial Selection of Copper-Catalyzed Alkynylation of α-Imino Ester with Arylacetylenes
  作者：Zhihui Shao、Jun Wang、Kai Ding、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200700237

  日期：2007.10.8

  The first catalytic asymmetric addition of arylacetylenes to α-imino esters was carried out using chiral copper(I) complexes as catalysts under mild reaction conditions, providing the corresponding alkynylation products in good yields with 67–74 % ee values. Profound effects of the ligand-to-metal ratio and additives on the stereofacial selection were observed. Both enantiomers of a given product can

  使用手性铜（I）配合物作为催化剂，在温和的反应条件下，将芳基乙炔首次催化不对称加成到α-亚氨基酯上，从而以67-74％ee值提供了具有良好收率的相应炔基化产物。观察到配体与金属之比和添加剂对立体选择的深刻影响。可以通过调节配体与金属的比例，使用相同的手性配体，以几乎相同的对映体过量获得给定产物的两种对映体。
• Enantioselective, copper(I)-catalyzed three-component reaction for the synthesis of β,γ-alkynyl α-amino acid derivatives
  作者：Zhihui Shao、Xuewei Pu、Xiaojiao Li、Baomin Fan、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.006

  日期：2009.2

  reaction of ethyl glyoxylate, para-anisidine, and aliphatic, aromatic alkynes catalyzed by CuOTf·0.5C6H6/pybox 7 has been developed. The protocol provided the corresponding chiral β,γ-alkynyl α-amino acid derivatives in good yields and 66–74% ee.

  已经开发了CuOTf·0.5C 6 H 6 / pybox 7催化的乙醛酸乙酯，对茴香胺和脂肪族，芳族炔烃的第一催化不对称三组分反应。该方案以高收率和66-74％ee提供了相应的手性β，γ-炔基α-氨基酸衍生物。
• Redox deracemization of β,γ-alkynyl α-amino esters
  作者：Lu Zhang、Rongxiu Zhu、Aili Feng、Changyin Zhao、Lei Chen、Guidong Feng、Lei Liu

  DOI：10.1039/d0sc00944j

  日期：——

  The first non-enzymatic redox deracemization method using molecular oxygen as the terminal oxidant has been described. The one-pot deracemization of β,γ-alkynyl α-amino esters consisted of a copper-catalyzed aerobic oxidation and chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation with excellent functional group compatibility. By using benzothiazoline as the reducing reagent, an exclusive

  已经描述了使用分子氧作为末端氧化剂的第一种非酶促氧化还原脱氮方法。β，γ-炔基α-氨基酯的一锅法除氢包括铜催化的好氧氧化和手性磷酸催化的不对称转移氢化，具有出色的官能团相容性。通过使用苯并噻唑啉作为还原剂，在C上的C N键上具有唯一的化学选择性实现了C键，从而使一系列带有各种α-炔基取代基图案的α-氨基酯有效地脱氨。化学和对映选择性的起源通过实验和计算机制研究得以阐明。通过对β，γ-烯基α-氨基酯进行高效脱硫进一步证明了该策略的普遍性。