rac-(3S,6R)-3-(but-3-enyl)-3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-propyl)-6-methylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: rac-(3S,6R)-3-(but-3-enyl)-3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-propyl)-6-methylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(3S,6R)-3-but-3-enyl-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-6-methylcyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₂₁H₃₇F₃O₄SSi
• 分子量: 470.669
• InChiKey: SDBITMSTTZWMQC-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3S,6R)-3-(but-3-enyl)-3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-propyl)-6-methylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 氢氟酸 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 rac-(3S,6R)-methyl 3-(but-3-en-1-yl)-3-(3-hydroxypropyl)-6-methylcyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性，Sm（ii）介导的修饰顺式-氢化吲哚化合物的合成：对紫草酮和截短侧耳素的合成研究† •

  摘要：

  在独联体-hydrindane主题是一个数字，显示重要生物活性的天然产物的发现。已经开发了对框架的灵活的，立体选择性的方法，其具有高度非对映选择性的，SmI 2介导的环化作用。该策略已被首次合成拟定的紫草酮结构和抗菌天然产物骨架的方法所采用，截短侧耳素。

  DOI：

  10.1039/c0ob01086c
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-6-methylcyclohex-2-enone 、 3-Butenylmagnesium bromide 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 rac-(3S,6R)-3-(but-3-enyl)-3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-propyl)-6-methylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate 、 rac-(3R,6R)-3-(but-3-enyl)-3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-propyl)-6-methylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的二醛环化级联反应

  摘要：

  二醛经过测序的SmI 2介导的环化级联反应，产生四个具有高非对映异构控制的连续立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.025

文献信息

• SmI2-mediated dialdehyde ‘radical then aldol’ cyclization cascades: a feasibility study
  作者：Matthew D. Helm、Madeleine Da Silva、David Sucunza、Madeleine Helliwell、David J. Procter

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.035

  日期：2009.12

  Dialdehydes undergo ‘radical then aldol’ cyclization cascades upon treatment with SmI2, generating four contiguous stereocenters with high diastereocontrol. The scope of the process has been explored and the cascade has been extended to also include lactone reduction.

  二醛在用SmI 2处理后经历“自由基然后羟醛”环化级联，产生具有高非对映控制性的四个连续立体中心。已经探索了该方法的范围，并且级联已经扩展到还包括内酯还原。
• A stereoselective, Sm(ii)-mediated approach to decorated cis-hydrindanes: synthetic studies on faurinone and pleuromutilin
  作者：Thomas J. K. Findley、David Sucunza、Laura C. Miller、Matthew D. Helm、Madeleine Helliwell、David T. Davies、David J. Procter

  DOI：10.1039/c0ob01086c

  日期：——

  number of natural products that display important biological activity. A flexible, stereoselective approach to the framework has been developed that features highly diastereoselective, SmI2-mediated cyclisations. The strategy has been exploited in the first synthesis of the proposed structure of faurinone and an approach to the skeleton of the antibacterial natural product, pleuromutilin.

  在独联体-hydrindane主题是一个数字，显示重要生物活性的天然产物的发现。已经开发了对框架的灵活的，立体选择性的方法，其具有高度非对映选择性的，SmI 2介导的环化作用。该策略已被首次合成拟定的紫草酮结构和抗菌天然产物骨架的方法所采用，截短侧耳素。
• SmI2-mediated dialdehyde cyclization cascades
  作者：Matthew D. Helm、David Sucunza、Madeleine Da Silva、Madeleine Helliwell、David J. Procter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.025

  日期：2009.7

  Dialdehydes undergo sequenced SmI2-mediated cyclization cascades generating four contiguous stereocenters with high diastereocontrol.

  二醛经过测序的SmI 2介导的环化级联反应，产生四个具有高非对映异构控制的连续立体中心。