(E)-3-(phenyl)-N,N-dibenzyl-but-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(phenyl)-N,N-dibenzyl-but-2-en-1-amine
• 英文别名: E-N,N-dibenzyl-3-phenyl-2-buten-1-amine；(E)-N,N-dibenzyl-3-phenylbut-2-en-1-amine
• 化学式: C₂₄H₂₅N
• 分子量: 327.469
• InChiKey: JQORCRQGQJJACE-HEHNFIMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(phenyl)-N,N-dibenzyl-but-2-en-1-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化[2,3] -Meisenheimer重排的立体异构体不对称合成叔烯丙醇衍生物。

  摘要：

  手性无环叔烯丙基醇是非常重要的合成基石，但其对映选择性合成通常具有挑战性。酮的催化不对称1,2-加成方法的主要局限性是通过两个酮残基的空间区别来区分对映体。本文中，我们报道了催化不对称迈森海默重排技术的发展，以克服该问题，因为它以立体定向方式进行。这也允许高对映选择性形成产物，其中所产生的四取代的立体中心的残基显示出类似的空间需求。发现低的催化剂负载量是足够的，并且反应条件温和到足以耐受甚至高反应性的官能团，例如可烯化的醛，伯甲苯磺酸酯或环氧化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202001725
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 、 二苄胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以75%的产率得到(E)-3-(phenyl)-N,N-dibenzyl-but-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  催化[2,3] -Meisenheimer重排的立体异构体不对称合成叔烯丙醇衍生物。

  摘要：

  手性无环叔烯丙基醇是非常重要的合成基石，但其对映选择性合成通常具有挑战性。酮的催化不对称1,2-加成方法的主要局限性是通过两个酮残基的空间区别来区分对映体。本文中，我们报道了催化不对称迈森海默重排技术的发展，以克服该问题，因为它以立体定向方式进行。这也允许高对映选择性形成产物，其中所产生的四取代的立体中心的残基显示出类似的空间需求。发现低的催化剂负载量是足够的，并且反应条件温和到足以耐受甚至高反应性的官能团，例如可烯化的醛，伯甲苯磺酸酯或环氧化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202001725

文献信息

• US5442119A
  申请人：——

  公开号：US5442119A

  公开（公告）日：1995-08-15
• US5491233A
  申请人：——

  公开号：US5491233A

  公开（公告）日：1996-02-13
• Stereospecific Asymmetric Synthesis of Tertiary Allylic Alcohol Derivatives by Catalytic [2,3]‐Meisenheimer Rearrangements
  作者：Xin Yu、Nick Wannenmacher、René Peters

  DOI：10.1002/anie.202001725

  日期：2020.6.26

  Chiral acyclic tertiary allylic alcohols are very important synthetic building blocks, but their enantioselective synthesis is often challenging. A major limitation in catalytic asymmetric 1,2‐addition approaches to ketones is the enantioface differentiation by steric distinction of both ketone residues. Herein we report the development of a catalytic asymmetric Meisenheimer rearrangement to overcome

  手性无环叔烯丙基醇是非常重要的合成基石，但其对映选择性合成通常具有挑战性。酮的催化不对称1,2-加成方法的主要局限性是通过两个酮残基的空间区别来区分对映体。本文中，我们报道了催化不对称迈森海默重排技术的发展，以克服该问题，因为它以立体定向方式进行。这也允许高对映选择性形成产物，其中所产生的四取代的立体中心的残基显示出类似的空间需求。发现低的催化剂负载量是足够的，并且反应条件温和到足以耐受甚至高反应性的官能团，例如可烯化的醛，伯甲苯磺酸酯或环氧化物。