ethyl (2S,4R,5R)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-6-oxopiperidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4R,5R)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-6-oxopiperidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: QWCPVSVTMGVDEV-PZSREKOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4R,5R)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-6-oxopiperidine-2-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(2S,4R,5S)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化还原性醛醇环化的非对映选择性合成4-羟基哌啶-2-酮。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。可以使用Cu（I）催化的α，β-不饱和酰胺与酮的Cu（I）催化还原性羟醛环化，以高度非对映选择性的方式制备4-羟基哌啶-2-酮。与脯氨酸催化的不对称曼尼希反应结合使用，该方法可以对映选择性合成更多高度官能化的哌啶-2-酮和羟基化哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol052599j
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-4-oxo-pentanoate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 copper diacetate 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl (2S,4R,5R)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-6-oxopiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化还原性醛醇环化的非对映选择性合成4-羟基哌啶-2-酮。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。可以使用Cu（I）催化的α，β-不饱和酰胺与酮的Cu（I）催化还原性羟醛环化，以高度非对映选择性的方式制备4-羟基哌啶-2-酮。与脯氨酸催化的不对称曼尼希反应结合使用，该方法可以对映选择性合成更多高度官能化的哌啶-2-酮和羟基化哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol052599j

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 4-Hydroxypiperidin-2-ones via Cu(I)-Catalyzed Reductive Aldol Cyclization
  作者：Hon Wai Lam、Gordon J. Murray、James D. Firth

  DOI：10.1021/ol052599j

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. 4-Hydroxypiperidin-2-ones may be prepared in highly diastereoselective fashion using a Cu(I)-catalyzed reductive aldol cyclization of alpha,beta-unsaturated amides with ketones. Used in combination with proline-catalyzed asymmetric Mannich reactions, this methodology enables the enantioselective synthesis of more highly functionalized piperidin-2-ones and hydroxylated

  [化学反应：见正文]。可以使用Cu（I）催化的α，β-不饱和酰胺与酮的Cu（I）催化还原性羟醛环化，以高度非对映选择性的方式制备4-羟基哌啶-2-酮。与脯氨酸催化的不对称曼尼希反应结合使用，该方法可以对映选择性合成更多高度官能化的哌啶-2-酮和羟基化哌啶。