(R)-8-chloro-1-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[d]azepin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-8-chloro-1-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[d]azepin-2-one
• 英文别名: (5R)-7-chloro-5-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-3-benzazepin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: GWMXBSJNHZORGS-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-chloro-1-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[d]azepin-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到氯卡色林
  参考文献：
  名称：

  氧-螺环PHOX配体的铱催化不对称加氢不对称合成lorcaserin的设计

  摘要：

  在非对称催化中，膦-恶唑啉（PHOX）配体是一类非常重要的特权配体。高效合成了一系列基于O- SPINOL的高刚性氧杂膦-恶唑啉（O -SIPHOX）配体，并通过O- SIPHOX配体与[Ir（cod）Cl] 2的配位合成了铱配合物。四，3，5-双（三氟甲基）苯基硼酸钠（NaBArF）的存在。阳离子铱配合物在1-亚甲基-四氢-苯并[ d]的不对称氢化中表现出高反应活性和出色的对映选择性。] azepin-2-ones（产率高达99％，ee高达99％）。使用该方案可以有效合成抗肥胖药lorcaserin的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d0cc06311h
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 C₆₀H₇₂IrNO₃P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲烷磺酸 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (R)-8-chloro-1-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[d]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧-螺环PHOX配体的铱催化不对称加氢不对称合成lorcaserin的设计

  摘要：

  在非对称催化中，膦-恶唑啉（PHOX）配体是一类非常重要的特权配体。高效合成了一系列基于O- SPINOL的高刚性氧杂膦-恶唑啉（O -SIPHOX）配体，并通过O- SIPHOX配体与[Ir（cod）Cl] 2的配位合成了铱配合物。四，3，5-双（三氟甲基）苯基硼酸钠（NaBArF）的存在。阳离子铱配合物在1-亚甲基-四氢-苯并[ d]的不对称氢化中表现出高反应活性和出色的对映选择性。] azepin-2-ones（产率高达99％，ee高达99％）。使用该方案可以有效合成抗肥胖药lorcaserin的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d0cc06311h

文献信息

• 氧杂螺环膦-噁唑啉配体及其制备方法和应用
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN111961080B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了氧杂螺环膦‑唑啉配体及其制备方法和应用，所述氧杂螺环膦‑唑啉配体为式(3)所示的化合物或式(3)所示化合物的立体异构体，该配体与金属铱催化剂络合后可以形成催化性能良好的催化剂络合物，可用于不对称还原反应，尤其是氯卡色林中间体及其类似物的还原反应，