5-氯-3,4-二氢-1H-2-萘酮 | 17556-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 5-氯-3,4-二氢-1H-2-萘酮
• 中文别名: 5-氯-2-四氢萘酮；7-氯-3,4-二氢-1H-2-萘酮；7-氯-2-萘酮；7-氯-2-萘满酮
• 英文名称: 7-chloro-2-tetralone
• 英文别名: 7-chloro-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone；7-chloro-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 17556-19-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• mdl: MFCD04038575
• 分子量: 180.634
• InChiKey: CSIHHNSBJNDXNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 sodium azide 作用下， 以 甲烷磺酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧-螺环PHOX配体的铱催化不对称加氢不对称合成lorcaserin的设计

  摘要：

  在非对称催化中，膦-恶唑啉（PHOX）配体是一类非常重要的特权配体。高效合成了一系列基于O- SPINOL的高刚性氧杂膦-恶唑啉（O -SIPHOX）配体，并通过O- SIPHOX配体与[Ir（cod）Cl] 2的配位合成了铱配合物。四，3，5-双（三氟甲基）苯基硼酸钠（NaBArF）的存在。阳离子铱配合物在1-亚甲基-四氢-苯并[ d]的不对称氢化中表现出高反应活性和出色的对映选择性。] azepin-2-ones（产率高达99％，ee高达99％）。使用该方案可以有效合成抗肥胖药lorcaserin的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d0cc06311h
• 作为产物：
  描述：

  在 acetate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-氯-3,4-二氢-1H-2-萘酮
  参考文献：
  名称：

  从苯基环取代的 2-四氢萘酮到乙酸根离子的质子转移中的过渡态不平衡

  摘要：

  乙酸根离子催化的苯基取代的 2-四氢萘酮烯醇的酮化的速率常数已通过停流紫外光谱法确定。根据这些速率常数和酮-烯醇平衡常数，计算烯醇化的速率常数 (k-2)。这些速率常数 (log k-2) 与适当 2-四氢萘酮 (pKaK) 酸度的布朗斯台德图是线性的，斜率 (-αE) 为 -0.78 ± 0.03，除了对应于 6-硝基的点-2-四氢萘酮 (4b)。2-四氢萘酮被取代乙酸酯电离的速率常数直接通过核磁共振测定，给出相应的布朗斯特 βE 为 0.54 ± 0.03。4b 点与 αE 相关线的负偏差以及 αE 和 βE 之间的不等式均表明乙酸根离子对 2-四氢萘酮的质子提取存在不平衡的过渡态。该反应受到 11 kcal/mol 的热力学势垒和 14 kcal/mol 的固有动力学势垒的阻碍。过渡期的比较...

  DOI：

  10.1021/ja990070+

文献信息

• Antidepressant imidazolines and related compounds
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04540705A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  2-(2-Naphthalenyl)alkyl-4,5-dihydro-1H-imidazoles and -tetrahydropyrimidines, the corresponding 3,4-dihydronaphthalenyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl compounds; and the corresponding indene and indane derivatives, useful as antidepressant or diuretic agents, are prepared by reacting the appropriate 2-(cyanoalkyl)naphthalene or -indane derivative (or the corresponding ester or imino-ether) with an alkylenediamine.

  2-(2-萘基)烷基-4,5-二氢-1H-咪唑和-四氢嘧啶，相应的3,4-二氢萘基和1,2,3,4-四氢萘基化合物；以及相应的茚和茚烷衍生物，可用作抗抑郁或利尿剂，通过将适当的2-(氰基烷基)萘烯或-茚烷衍生物（或相应的酯或亚胺醚）与烷二胺反应制备。
• Design, synthesis, and structure-activity Relationships of a new series of .alpha.-adrenergic agonists: spiro[(1,3-diazacycylpent-1-ent)-5,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene)]
  作者：Alex A. Cordi、Jean-Michel Lacoste、Jean-Jacques Descombes、Christine Courchay、Paul M. Vanhoutte、Michel Laubie、Tony J. Verbeuren

  DOI：10.1021/jm00020a021

  日期：1995.9

  observation may be of importance for the treatment of the symptoms of venous insuffiency, favored during warm summer days. A new series of full and partial alpha-adrenergic agonists was designed and synthesized, the spiro[(1,3-diazacyclopent-1-ene)-5,2'-(1',2',3',4'- tetrahydronaphthalene)] 7a-kk or spiro-imidazolines. Using in vitro (femoral artery and saphenous vein) and in vivo (pithed rat) biological

  在皮肤静脉（如大隐静脉）中，部分α1-肾上腺素受体激动剂引起的收缩对局部温度变化表现出特别的敏感性：温度升高时，对部分α1肾上腺素受体激动剂的收缩力增加，这是一种反应与完全的α1和α2肾上腺素受体激动剂所注意到的相反。这种观察对于治疗静脉功能不全的症状可能很重要，这种症状在温暖的夏季特别受欢迎。设计并合成了一系列新的完全和部分α-肾上腺素能激动剂，螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4'-四氢萘）] 7a-kk或螺咪唑啉。使用体外（股动脉和大隐静脉）和体内（生老鼠）的生物学评估，可以定义结构-活性关系，从而发现全α2-激动剂（34b），全α1-激动剂（7s）和非选择性的部分α1 /α2-激动剂（7aa），并赋予其优异的活性。与对平均动脉压的影响相比，血管渗透压选择性更高。作为临床候选者，后一种化合物目前正在接受广泛的药理和毒理学评估。
• Dicyclic and Tricyclic Diaminopyrimidine Derivatives as Potent Inhibitors of <i>Cryptosporidium parvum</i> Dihydrofolate Reductase: Structure-Activity and Structure-Selectivity Correlations
  作者：Richard G. Nelson、Andre Rosowsky

  DOI：10.1128/aac.45.12.3293-3303.2001

  日期：2001.12

  A structurally diverse library of 93 lipophilic di- and tricyclic diaminopyrimidine derivatives was tested for the ability to inhibit recombinant dihydrofolate reductase (DHFR) cloned from human and bovine isolates of Cryptosporidium parvum (J. R. Vásquez et al., Mol. Biochem. Parasitol. 79:153–165, 1996). In parallel, the library was also tested against human DHFR and, for comparison, the enzyme from Escherichia coli . Fifty percent inhibitory concentrations (IC ₅₀ s) were determined by means of a standard spectrophotometric assay of DHFR activity with dihydrofolate and NADPH as the cosubstrates. Of the compounds tested, 25 had IC ₅₀ s in the 1 to 10 μM range against one or both C. parvum enzymes and thus were not substantially different from trimethoprim (IC ₅₀ s, ca. 4 μM). Another 25 compounds had IC ₅₀ s of <1.0 μM, and 9 of these had IC ₅₀ s of <0.1 μM and thus were at least 40 times more potent than trimethoprim. The remaining 42 compounds were weak inhibitors (IC ₅₀ s, >10 μM) and thus were not considered to be of interest as drugs useful against this organism. A good correlation was generally obtained between the results of the spectrophotometric enzyme inhibition assays and those obtained recently in a yeast complementation assay (V. H. Brophy et al., Antimicrob. Agents Chemother. 44:1019–1028, 2000; H. Lau et al., Antimicrob. Agents Chemother. 45:187–195, 2001). Although many of the compounds in the library were more potent than trimethoprim, none had the degree of selectivity of trimethoprim for C. parvum versus human DHFR. Collectively, the results of these assays comprise the largest available database of lipophilic antifolates as potential anticryptosporidial agents. The compounds in the library were also tested as inhibitors of the proliferation of intracellular C. parvum oocysts in canine kidney epithelial cells cultured in folate-free medium containing thymidine (10 μM) and hypoxanthine (100 μM). After 72 h of drug exposure, the number of parasites inside the cells was quantitated by indirect immunofluorescence microscopy. Sixteen compounds had IC ₅₀ s of <3 μM, and five of these had IC ₅₀ s of <0.3 μM and thus were comparable in potency to trimetrexate. The finding that submicromolar concentrations of several of the compounds in the library could inhibit in vitro growth of C. parvum in host cells in the presence of thymidine (dThd) and hypoxanthine (Hx) suggests that lipophilic DHFR inhibitors, in combination with leucovorin, may find use in the treatment of intractable C. parvum infections.

  摘要 对 93 种亲脂性二环和三环二氨基嘧啶衍生物的结构多样性文库进行了测试，以检测其抑制从人和牛分离的副隐孢子虫中克隆的重组二氢叶酸还原酶（DHFR）的能力。 副猪隐孢子虫 (J. R. Vásquez et al., Mol. Biochem. Parasitol. 79:153-165, 1996)。与此同时，该文库还针对人类 DHFR 进行了测试，并与来自 大肠杆菌 .五成抑制浓度（IC 50 s）是通过以二氢叶酸和 NADPH 为共底物的 DHFR 活性标准分光光度法测定的。在测试的化合物中，25 个化合物的 IC 50 在 1 至 10 μM 范围内，对一种或两种 C. parvum 因此与三甲氧苄啶（IC 50 s，约为 4 μM）没有本质区别。另外 25 种化合物的 IC 50 s 为 1.0 μM，其中 9 种化合物的 IC 50 为 0.1 μM，因此药效至少是三甲氧苄啶的 40 倍。其余 42 种化合物为弱抑制剂（IC 50 s，>10 μM），因此不被认为是对这种生物有用的药物。分光光度法酶抑制测定的结果与最近在酵母互补测定中获得的结果之间通常具有良好的相关性（V. H. Brophy 等人，Antimicrob.Agents Chemother.44:1019-1028, 2000; H. Lau et al.Agents Chemother.45:187-195, 2001).虽然文库中的许多化合物都比三甲氧苄氨嘧啶更有效，但没有一种化合物具有三甲氧苄氨嘧啶对副猪嗜血杆菌的选择性。 副猪嗜血杆菌 对人类 DHFR 的选择性。总之，这些检测结果构成了目前最大的亲脂性抗酚化合物潜在抗隐孢子虫药物数据库。该化合物库中的化合物还作为细胞内副猪嗜血杆菌增殖抑制剂进行了测试。 副猪嗜血杆菌 卵囊在含有胸苷（10 μM）和次黄嘌呤（100 μM）的无叶酸培养基中培养的犬肾上皮细胞中的增殖抑制剂。药物暴露 72 小时后，通过间接免疫荧光显微镜对细胞内的寄生虫数量进行量化。16种化合物的IC 50 为 <3 μM，其中五个化合物的 IC 50 s 为 <0.3 μM，因此其效力与三甲曲沙相当。研究发现，库中几种亚摩尔浓度的化合物可抑制副嗜血杆菌的体外生长。 副猪嗜血杆菌 在胸苷（dThd）和次黄嘌呤（Hx）存在的宿主细胞中的体外生长。 C. parvum 感染。
• A concise method for the synthesis of 2-tetralone by titanium tetrachloride-promoted cyclization of 4-aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal
  作者：Yung-Son Hon、Rammohan Devulapally

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.129

  日期：2009.10

  4-Aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal, prepared from the reaction of benzyl Grignard reagent and glycidaldehyde diethyl acetal, was treated with titanium tetrachloride to give 2-tetralone in good yield. This highly efficient transformation involves tandem oxonium formation, intramolecular Friedel–Crafts alkylation, deethoxylation, and tautomerization in the same flask.

  由苄基格氏试剂和缩水甘油醛二乙基缩醛反应制得的4-芳基-2-羟基丁醛二乙基缩醛用四氯化钛处理，以良好的收率得到2-四氢萘酮。这种高效的转化过程包括在同一烧瓶中形成串联的氧鎓，分子内的Friedel-Crafts烷基化反应，脱乙氧基化反应和互变异构反应。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative C–C Bond Cleavage of Unstrained Ketones with Air and Amines
  作者：Wang Zhou、Wenyou Fan、Qijian Jiang、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01114

  日期：2015.5.15

  A unique copper-catalyzed aerobic oxidative C–C bond cleavage of simple unstrained ketones with air and amines has been developed. In this chemistry, amides and oxo amides are easily synthesized through the selective C–C bond cleavage of simple ketones or unstrained cycloketones. The broad substrate scopes and use of an inexpensive copper catalyst and green molecular oxygen as an oxidant as well as

  已经开发出一种独特的铜催化的需氧简单的未应变酮与空气和胺一起裂解的好氧氧化C-C键。在这种化学反应中，酰胺和氧代酰胺很容易通过简单的酮或未应变的环酮的选择性C-C键裂解而合成。广泛的底物范围以及廉价的铜催化剂和绿色分子氧作为氧化剂以及O源的使用，使得该协议对于潜在的合成应用非常有吸引力。对照实验表明，目前的铜催化的简单酮的C-C键氧化裂解以新颖的催化途径进行，而不是通过二氧杂环丁烷中间体的裂解进行。