3-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: SLQGVJFVYSDDGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成[小α]和[小δ]咔啉衍生物的区域选择性转换方法

  摘要：

  报道了从常见的吲哚基查耳酮肟酯前体开始的用于访问小α和小δ-咔啉衍生物的无金属方案。该反应涉及温和条件，并使用区域发散性方法...。

  DOI：

  10.1039/c6cc09468f
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 1-hexyl-3-methyl-3H-imidazol-1-ium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.1h， 以94%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸性离子液体催化吲哚高效反应生成α,β-不饱和酮

  摘要：

  摘要 报道了一种酸性离子液体催化吲哚与α,β-不饱和酮迈克尔反应的新方法。我们在 [hmim]HSO4 存在下以极好的收率获得了相应的产品。这种方法的发展导致了合成 β-吲哚基酮的新方案。

  DOI：

  10.1080/00397910701866304

文献信息

• Gallium(III) triiodide catalyzed conjugate addition of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Zhi-Hao Huang、Jian-Ping Zou、Wen-Qing Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.108

  日期：2006.11

  Reactions of indoles and α,β-unsaturated ketones could be effectively catalyzed by using 10 mol % gallium triiodide to give the corresponding Michael adducts in good to excellent yields.

  通过使用10摩尔％三碘化镓，可以有效地催化吲哚和α，β-不饱和酮的反应，从而以良好或优异的收率得到相应的迈克尔加合物。
• Antimony Trichloride–Catalyzed Michael Addition of Indoles to the α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Gourhari Maiti、Pradip Kundu

  DOI：10.1080/00397910701410749

  日期：2007.7

  Abstract Indoles undergo conjugate addition with α,β‐unsaturated ketones in the presence of a catalytic amount of antimony trichloride under refluxing condition to afford the corresponding Michael adduct in excellent yields. The substitution on the indole ring occurred exclusively at 3‐position without a trace of any N‐alkylated products.

  摘要 在回流条件下，在催化量的三氯化锑存在下，吲哚与 α,β-不饱和酮进行共轭加成，得到相应的迈克尔加合物，收率很高。吲哚环上的取代仅发生在 3 位，没有任何 N-烷基化产物的痕迹。