trans‐(2S,3R)‐2,3‐epoxy‐3‐(3,4‐methylenedioxyphenyl)‐1‐phenylpropan‐1‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans‐(2S,3R)‐2,3‐epoxy‐3‐(3,4‐methylenedioxyphenyl)‐1‐phenylpropan‐1‐one
• 英文别名: trans-2,3-epoxy-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-1-phenylpropan-1-one；[(2S,3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: MCEJLTURVKPPJN-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans‐(2S,3R)‐2,3‐epoxy‐3‐(3,4‐methylenedioxyphenyl)‐1‐phenylpropan‐1‐one 、 Phenyl-(2-trimethylsilanylmethyl-cyclopropyl)-methanone 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-甲硅烷基甲基环丙基酮与环氧乙烷衍生的醛反应并形成2-羟甲基四氢呋喃

  摘要：

  由（2-三甲基甲硅烷基甲基）环丙基烷基和芳基酮的路易斯酸处理形成的烯醇化物与由烷氧基，芳基和乙烯基取代的环氧乙烷原位形成的醛反应，以高收率产生醛醇产物。在氧化条件下，将选定的羟醛产物方便地转化为高度取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.107
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 dihydrocinchonidine derived quaternary ammonium salt sodium hypochlorite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 trans‐(2S,3R)‐2,3‐epoxy‐3‐(3,4‐methylenedioxyphenyl)‐1‐phenylpropan‐1‐one 、 trans‐2,3‐epoxy‐3‐(3,4‐methylenedioxyphenyl)‐1‐phenylpropan‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and enantioselective synthesis of α,β-epoxyketones using aqueous NaOCl in conjunction with dihydrocinchonidine derived phase-transfer catalysis at room temperature. Scope and limitations

  摘要：

  本文介绍了使用 NaOCl 水溶液和二氢辛可尼丁衍生的季铵盐催化剂对烯酮的不对称 PTC 环氧化作用和烯丙基醇的氧化环氧化作用的范围和局限性进行的研究。

  DOI：

  10.1039/b706546a

文献信息

• Synthesis of xylal‐ and arabinal‐based crown ethers and their application as asymmetric phase transfer catalysts
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、Péter Bagi、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1002/chir.23149

  日期：2020.1

  from l‐ and d‐xylose, and l‐ and d‐arabinose, respectively. These monosaccharide‐based chiral macrocycles were tested as phase transfer catalysts in a few asymmetric reactions. The xylal‐based crown compounds proved to be efficient catalysts in a few liquid‐liquid phase reactions. The epoxidation of trans‐chalcone and the Darzens condensation of α‐chloroacetophenone with benzaldehyde took place with

  基于arabinal新xylal-和单氮杂-15-冠醚5合成从开始升-和ð木糖，和升和- d分别-arabinose。这些基于单糖的手性大环化合物在一些不对称反应中作为相转移催化剂进行了测试。在一些液相-液相反应中，基于木糖的冠状化合物被证明是有效的催化剂。反式的环氧化α-氯苯乙酮与苯甲醛的查尔酮和达岑（Darzens）缩合反应具有完全非对映选择性，分别高达ee的77％和ee的58％。发现查尔酮和α-氯乙酰苯的芳香环中的取代基对对映选择性有影响。最高的ee值来自4-氯查尔酮的环氧化（81％ee）和2-萘基类似物的反应（96％ee），而4-苯基-α-氯乙酰苯与苯甲醛的Darzens缩合反应，检测到的最大ee为91％。冠环中单糖单元的构型影响合成的环氧酮的绝对构型。
• Asymmetric epoxidation via phase-transfer catalysis: direct conversion of allylic alcohols into α,β-epoxyketones
  作者：Barry Lygo、Daniel C. M. To

  DOI：10.1039/b206530d

  日期：——

  Studies into the use of a chiral phase-transfer catalyst in conjunction with sodium hypochlorite to effect the enantio-selective formation of alpha,beta-epoxyketones from allylic alcohols are described.

  描述了使用手性相转移催化剂与次氯酸钠结合以实现烯丙基醇对映选择性形成α，β-环氧酮的研究。
• Cation Radical [3+2] Cycloaddition of Chalcone Epoxides (II): A Facile Synthesis of Highly Substituted 1,3-Oxazolidines
  作者：Zhong-Li Liu、Congde Huo、Rui Wei、Wei Zhang、Li Yang

  DOI：10.1055/s-2004-836032

  日期：——

  Cycloaddition of electron-rich chalcone epoxides with N-arylimines was efficiently catalyzed by tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate producing poly-substituted 1,3-oxazolidine derivatives in good yield.

  六氯锑酸三(4-溴苯基)铵有效催化富电子查尔酮环氧化物与N-芳基亚胺的环加成反应，以良好的收率生成多取代的1,3-恶唑烷衍生物。
• Cation Radical [3+2] Cycloaddition of Chalcone Epoxides: A Facile Synthesis of Highly Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Zhong-Li Liu、Congde Huo、Xiaodong Jia、Wei Zhang、Li Yang、Jianming Lü

  DOI：10.1055/s-2003-44966

  日期：——

  Cycloaddition of electron-rich chalcone epoxides with electron-rich olefins was efficiently catalyzed by tris(4-bromo­phenyl)aminium hexachloroantimonate producing poly-substituted tetrahydrofuran derivatives in high yield.

  三（4-溴苯基）铵六氯锑酸盐有效催化富电子查尔酮环氧化物与富电子烯烃的环加成反应，以高产率生产多取代四氢呋喃衍生物。
• Phase-transfer catalysed asymmetric epoxidation of enones using N-anthracenylmethyl-substituted Cinchona alkaloids
  作者：B. Lygo、P.G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00205-7

  日期：1999.5

  A study into the enantioselective epoxidation of alpha, beta-unsaturated ketones utilising Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium phase-transfer catalysts bearing an N-anthracenylmethyl function is presented. It has been found that the O-benzyl derivatives of these catalysts in conjunction with sodium hypochlorite give high enantio and diastereoselectivities in the epoxidation of a range of substates (RCH)-C-1=CHCOR2, where R-1=alkyl or aryl and R-2=aryl. In the cases where R-2=alkyl high enantioselectivity has also been observed however the rate of reaction is substantially reduced. Application of this process to the enantioselective synthesis of a range of trans-alpha, beta-epoxy ketones (e.e. 90%) is presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.