1-Phenyl-5(S)-2,5-di[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2-azahexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-5(S)-2,5-di[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2-azahexane
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-1-benzyl-3-[benzyl-(tert-butoxycarbonylamino)amino]-2-hydroxy-propyl]carbamate；tert-butyl N-[benzyl-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutyl]amino]carbamate
• 化学式: C₂₇H₃₉N₃O₅
• 分子量: 485.624
• InChiKey: DHPZAPPLUMAXJQ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(S)-cyano-2(S)-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl benzoate 在 镍 Sodium tetraborate decahydrate 、 硼烷 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-Phenyl-5(S)-2,5-di[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2-azahexane
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of aza-dipeptide isosteres

  摘要：

  Aza-dipeptide isosteres as potent HIV-protease inhibitors containing a (hydroxyethyl)-hydrazine moiety are synthesised in >98% diastereomeric and enantiomeric purity starting from (L)-phenylalanine aldehyde. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00897-1

文献信息

• A concise synthesis of aza-dipeptide isosteres
  作者：Alex Fässler、Guido Bold、Heinz Steiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00897-1

  日期：1998.7

  Aza-dipeptide isosteres as potent HIV-protease inhibitors containing a (hydroxyethyl)-hydrazine moiety are synthesised in >98% diastereomeric and enantiomeric purity starting from (L)-phenylalanine aldehyde. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.