(3S,4S,Z)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(triisopropylsiloxy)-2-(trimethylsilyl)pent-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4S,Z)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(triisopropylsiloxy)-2-(trimethylsilyl)pent-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(Z,2S,3S)-5-(4-methoxyphenyl)-4-trimethylsilyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxypent-4-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• 化学式: C₃₀H₅₈O₃Si₃
• 分子量: 551.045
• InChiKey: NDQPCFOZRXVPPO-SHRGIGLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.93
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷 、 (4-甲氧基苯乙炔基)三甲基硅烷 、 (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S,Z)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(triisopropylsiloxy)-2-(trimethylsilyl)pent-1-ene 、 (3S,4S,Z)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(triisopropylsiloxy)-2-(trimethylsilyl)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Preparation of anti-1,2-Diols by Catalytic Addition of Alkynylsilanes to α-Silyloxyaldehydes

  摘要：

  The catalytic, diastereoselective coupling of alpha-silyloxy aldehydes and alkynylsilanes catalyzed by a nickel(0) N-heterocyclic carbene complex provides an effective entry to anti-1,2-diols. The scope of couplings and extent of diastereoselection are excellent across a range of substrates.

  DOI：

  10.1021/ol061579u

文献信息

• Highly Diastereoselective Preparation of <i>a</i><i>nti</i>-1,2-Diols by Catalytic Addition of Alkynylsilanes to α-Silyloxyaldehydes
  作者：Kanicha Sa-ei、John Montgomery

  DOI：10.1021/ol061579u

  日期：2006.9.1

  The catalytic, diastereoselective coupling of alpha-silyloxy aldehydes and alkynylsilanes catalyzed by a nickel(0) N-heterocyclic carbene complex provides an effective entry to anti-1,2-diols. The scope of couplings and extent of diastereoselection are excellent across a range of substrates.