7-N,7'-N'-bis(2-ethyl)porfiromycin disulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-N,7'-N'-bis(2-ethyl)porfiromycin disulfide
• 英文别名: 7-N,7'-N'-bis(2-thioethyl)diporfiromycin；[(4S,6S,7R,8S)-11-[2-[2-[[(4S,6S,7R,8S)-8-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-5,12-dimethyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-yl]amino]ethyldisulfanyl]ethylamino]-7-methoxy-5,12-dimethyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate
• 化学式: C₃₆H₄₆N₈O₁₀S₂
• 分子量: 814.941
• InChiKey: NEFFDOXZSVFLIN-ISHXQXCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丝裂霉素A 在 sodium hydroxide 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 7-N,7'-N'-bis(2-ethyl)porfiromycin disulfide
  参考文献：
  名称：

  7-N-（巯基烷基）丝裂霉素：环化对药物功能的影响

  摘要：

  Kyowa Hakko Kogyo 和 Bristol-Myers Squibb 公司报告说，与丝裂霉素 C (1) 相比，选择的丝裂霉素 C(7) 氨基乙二硫醚显示出更好的药理学特征。这些丝裂霉素的机制与 1 不同。其中许多假设的核心是 7-N-（2-巯基乙基）丝裂霉素 C (5) 的中间代。硫醇 5 既没有被分离也没有被表征。为丝裂霉素 (porfiromycin) C(7)-取代的硫醇开发了两种有效的方法。在第一种方法中，硫醇是通过硫醇介导的二硫化物交换过程产生的，使用活化的混合丝裂霉素二硫化物。在第二条路线中，硫醇是通过碱介导裂解卟啉霉素 C(7)-取代的硫醇酯产生的。我们选择了四种硫醇，7-N-（2-巯基乙基）丝裂霉素 C (5)，7-N-（2-巯基乙基）卟啉霉素（12）、7-N-（2-巯基-2-甲基丙基）丝裂霉素C（13）和7-N-（3-巯基丙基）卟啉霉素（14），用于研究. 硫醇

  DOI：

  10.1021/ja0124313

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of new dimeric mitomycin derivatives; 7-N,7'-N'bis(.OMEGA.-thioalkyl)dimitomycins.
  作者：MOTOMICHI KONO、YUTAKA SAITOH、MASAJI KASAI、KUNIKATSU SHIRAHATA、MAKOTO MORIMOTO、TADASHI ASHIZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1428

  日期：——

  The reaction between mitomycin A (1) and cysteamine afforded 7-N,7'-N'-bis(2-thioethyl)dimitomycin C (7), 7-N-[2-[(2-aminoethyl)dithio]ethyl]mitomycin C (8), and 7-methoxy mitosenes (10, 11). The structures of 7 and 8 were elucidated on the basis of spectroscopy and reactions between 1 and 8, and 1 and cystamine. The observation of the time course for the reaction revealed the mechanism of the formation

  丝裂霉素A（1）与半胱胺之间的反应得到7-N，7'-N'-双（2-硫乙基）二丝霉素C（7），7-N- [2-[（（2-氨基乙基）二硫]乙基]丝裂霉素C（8）和7-甲氧基丝氨酸（10，11）。根据光谱学和在1和8与1和胱胺之间的反应，阐明了7和8的结构。观察反应的时间过程，揭示了形成7和8的机理。半胱胺被1的醌快速氧化得到胱胺，其被1捕获而得到8，另外8与1发生反应。给出7。由于7显示出显着的抗肿瘤活性，所以合成了相关的7-N，7'-N'-双（ω-硫代烷基）二丝霉素。他们还显示出对HeLa-S3体外，肉瘤180（sc-ip），体内白血病P388（ip-ip）的显着抗肿瘤活性。在这些评估中，
• 7-<i>N</i>-(Mercaptoalkyl)mitomycins:  Implications of Cyclization for Drug Function
  作者：Younghwa Na、Shuang Wang、Harold Kohn

  DOI：10.1021/ja0124313

  日期：2002.5.1

  and Bristol-Myers Squibb companies reported that select mitomycin C(7) aminoethylene disulfides displayed improved pharmacological profiles compared with mitomycin C (1). Mechanisms have been advanced for these mitomycins that differ from 1. Central to many of these hypotheses is the intermediate generation of 7-N-(2-mercaptoethyl)mitomycin C (5). Thiol 5 has been neither isolated nor characterized

  Kyowa Hakko Kogyo 和 Bristol-Myers Squibb 公司报告说，与丝裂霉素 C (1) 相比，选择的丝裂霉素 C(7) 氨基乙二硫醚显示出更好的药理学特征。这些丝裂霉素的机制与 1 不同。其中许多假设的核心是 7-N-（2-巯基乙基）丝裂霉素 C (5) 的中间代。硫醇 5 既没有被分离也没有被表征。为丝裂霉素 (porfiromycin) C(7)-取代的硫醇开发了两种有效的方法。在第一种方法中，硫醇是通过硫醇介导的二硫化物交换过程产生的，使用活化的混合丝裂霉素二硫化物。在第二条路线中，硫醇是通过碱介导裂解卟啉霉素 C(7)-取代的硫醇酯产生的。我们选择了四种硫醇，7-N-（2-巯基乙基）丝裂霉素 C (5)，7-N-（2-巯基乙基）卟啉霉素（12）、7-N-（2-巯基-2-甲基丙基）丝裂霉素C（13）和7-N-（3-巯基丙基）卟啉霉素（14），用于研究. 硫醇