1-(2-bromophenyl)-2-(isochroman-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2-(isochroman-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-2-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: VMANWNVQUNTPKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 、 2'-溴苯乙酮 在 indium(III) chloride 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以58%的产率得到1-(2-bromophenyl)-2-(isochroman-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  环苄醚与丙二酸酯和酮的氧化烷基化，以氧为末端氧化剂

  摘要：

  使用Cu(OTf) 2 、InCl 3 和NHPI 的混合物作为催化剂，在氧气大气压下，开发了环状苄基醚与丙二酸酯和酮的简单氧化烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087376

文献信息

• Catalytic amounts of CBr₄ mediated dehydrogenative coupling of isochromans with aromatic ketones
  作者：Congde Huo、Mingxia Wu、Fengjuan Chen、Xiaodong Jia、Yong Yuan、Haisheng Xie

  DOI：10.1039/c4cc09922b

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of CBr₄ (a metal-free mediator), an unexpected oxidative dehydrogenative coupling of isochromans with ketones occurred to construct new C^sp3–C^sp3 bonds. The reactions were performed under simple solvent-free aerobic conditions.

  在存在催化量的CBr₄（一种无金属介质）的情况下，异色酮与酮发生了意外的氧化脱氢偶联反应，构建了新的C^sp3–C^sp3键。这些反应是在简单的无溶剂氧化条件下进行的。
• Oxidative Alkylation of Cyclic Benzyl Ethers with Malonates and Ketones Using Oxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Chao-Jun Li、Woo-Jin Yoo、Camille Correia、Yuhua Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1087376

  日期：——

  A simple oxidative alkylation of cyclic benzyl ethers with malonatesand ketones was developed using a mixture of Cu(OTf) 2 ,InCl 3 , and NHPI as catalyst under an atmospheric pressureof oxygen.

  使用Cu(OTf) 2 、InCl 3 和NHPI 的混合物作为催化剂，在氧气大气压下，开发了环状苄基醚与丙二酸酯和酮的简单氧化烷基化反应。
• DDQ-Mediated Direct Cross-Dehydrogenative-Coupling (CDC) between Benzyl Ethers and Simple Ketones
  作者：Yuhua Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja060050p

  日期：2006.4.5

  A direct Cross-Dehydrogenative-Coupling (CDC) between benzyl ethers and simple ketones was developed without using any metal catalyst. By using DDQ, various benzyl ethers and simples ketones were coupled together directly to form beta-alkoxyl ketones efficiently. A mechanism in which the DDQ serves the double roles of an oxidizing agent and an organomediator was proposed.
• Electrochemical Cross-Dehydrogenative Coupling of Isochroman and Unactivated Ketones
  作者：Huan Cao、Chao-Jiu Long、Dan Yang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02616

  日期：——

  An unprecedented electrochemical cross-dehydrogenative coupling reaction between isochroman and unactivated ketones to directly synthesize α-substituted isochromans has been developed. This strategy provides a facile and efficient procedure to the direct activation of C(sp3)–H bond adjacent to the O atom of isochroman. The method features high atom economy, chemical oxidant-free, and mild conditions

  开发了异色满和未活化酮之间前所未有的电化学交叉脱氢偶联反应，可直接合成 α-取代的异色满。该策略为直接激活与异色满的 O 原子相邻的C(sp 3 )-H 键提供了一种简便有效的方法。该方法具有原子经济性高、无化学氧化剂、条件温和等特点，其中甲磺酸（MsOH）既作为电解质又作为催化剂，使该过程更加便捷和环保。抗肿瘤活性化合物的克级实验和合成证明了该协议在实际应用中的巨大潜力。