4-(furan-2-yl)-4-oxo-3-phenylbutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-4-oxo-3-phenylbutanal
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: GYTQJHDGFLCIIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)-2-氧代乙醛 在 (±)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methyl-4-imidazolidinone 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(furan-2-yl)-4-oxo-3-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  通过光化学有机催化酰基自由基加成到Enals的立体控制合成1,4-二羰基化合物。

  摘要：

  我们报告了对映体的对映体选择性酰基自由基共轭物的可见光介导的有机催化策略，导致有价值的1,4-二羰基化合物。该方法利用了4-酰基-1,4-二氢吡啶的激发态反应性，该吸收性在可见光吸收后可以触发酰基自由基的产生。通过手性胺催化剂，对亚胺的亚胺离子活化可确保立体选择性自由基阱。我们还证明了这种酰化过程与第二种催化剂控制的成键事件的组合如何使所选择的2，3-取代的1，4-二羰基产物的所有可能的立体异构体的全部基质有选择地进入。

  DOI：

  10.1002/anie.201810798

文献信息

• Bioinspired Radical Stetter Reaction: Radical Umpolung Enabled by Ion‐Pair Photocatalysis
  作者：Tobias Morack、Christian Mück‐Lichtenfeld、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201809601

  日期：2019.1.21

  electron transfer (SET) and rapid decarboxylation prior to radical–radical recombination. Importantly, decarbonylation is mitigated by this strategy. The initial computational validation on which the process is predicated matches closely with experiment. Synergising organo‐ and photocatalysis activation principles finally expands the mechanistic and synthetic scope of the classic Stetter reaction to include

  公开了一种由生物启发的α-酮酸和醛类的分子间自由基斯特特反应，这取决于正式的“自由基活性剂”概念。通过仲胺活化，静电识别可确保充当潜伏酰基基团的α-酮羧酸最接近就地生成的亚胺盐。这种光敏接触离子对是一个电子给体-受体（EDA）络合物，在自由基-自由基复合之前先经过简单的单电子转移（SET）和快速脱羧。重要的是，该策略可减轻脱羰作用。预测过程的初始计算验证与实验非常吻合。
• Stereocontrolled Synthesis of 1,4‐Dicarbonyl Compounds by Photochemical Organocatalytic Acyl Radical Addition to Enals
  作者：Giulio Goti、Bartosz Bieszczad、Alberto Vega‐Peñaloza、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201810798

  日期：2019.1.21

  We report a visible-light-mediated organocatalytic strategy for the enantioselective acyl radical conjugate addition to enals, leading to valuable 1,4-dicarbonyl compounds. The process capitalizes upon the excited-state reactivity of 4-acyl-1,4-dihydropyridines that, upon visible-light absorption, can trigger the generation of acyl radicals. By means of a chiral amine catalyst, iminium ion activation

  我们报告了对映体的对映体选择性酰基自由基共轭物的可见光介导的有机催化策略，导致有价值的1,4-二羰基化合物。该方法利用了4-酰基-1,4-二氢吡啶的激发态反应性，该吸收性在可见光吸收后可以触发酰基自由基的产生。通过手性胺催化剂，对亚胺的亚胺离子活化可确保立体选择性自由基阱。我们还证明了这种酰化过程与第二种催化剂控制的成键事件的组合如何使所选择的2，3-取代的1，4-二羰基产物的所有可能的立体异构体的全部基质有选择地进入。