1-ethyl-3-methylimidazolium fluorosulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethyl-3-methylimidazolium fluorosulfonate
• 英文别名: 1-Ethyl-3-methylimidazolium fluorosulfate
• 化学式: C₆H₁₁N₂*FO₃S
• 分子量: 210.229
• InChiKey: RYTQZQQTHPKSDO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化 1-乙基-3-甲基咪唑 在 potassium fluorosulfonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-ethyl-3-methylimidazolium fluorosulfonate
  参考文献：
  名称：

  离子液体溶剂中芳香族化合物的亲电硝化。

  摘要：

  探索了一系列具有X = OTf-，CF3COO-和NO3-的1-乙基-3-甲基咪唑鎓盐[emim] [X]以及[HNEtPri2] [CF3COO]（质子化的Hünig碱）离子液体的潜在用途NH4NO3 / TFAA，硝酸异戊酯/BF3.Et2O，硝酸异戊酯/ TfOH，Cu（NO3）/ TFAA和AgNO3 / Tf2O等各种硝化系统作为溶剂进行芳香族亲电子硝化的溶剂。其中，NH4NO3 / TFAA（与[emim] [CF3COO]，[emim] [NO3]）和硝酸异戊酯/BF3.Et2O，硝酸异戊酯/ TfOH（与[emim] [OTf]一起）提供了最佳的整体系统硝化效率和离子液体的回收/再利用方面。对于[NO2] [BF4]硝化，由于抗衡离子交换和芳烃硝化竞争，因此常用的离子液体[emim] [AlCl4]和[emim] [Al2Cl7]不适合。[Emim] [BF4]被[NO2]

  DOI：

  10.1021/jo000523p

文献信息

• Properties of fluorosulfate-based ionic liquids and geometries of (FO2SOH)OSO2F− and (FO2SOH)2O2SOF−
  作者：Takeshi Enomoto、Kazuhiko Matsumoto、Rika Hagiwara

  DOI：10.1039/c1dt11014d

  日期：——

  A room temperature ionic liquid (IL) based on the fluorosulfate anion (SO3F−) has been synthesized by the reaction of 1-ethyl-3-methylimidazolium (EMIm+) chloride and fluorosulfuric acid (HOSO2F). The viscosity, ionic conductivity, and electrochemical window of EMImSO3F at 25 °C are 46.6 mPa s, 10.8 mS cm−1, and 4.3 V, respectively. According to a solvatochromic measurement using ILs, there is a trend in the donor ability of fluoro- and oxofluoroanions, PF6− < BF4− < N(SO2CF3)2− < SO3CF3− < SO3F− < PO2F2−, which is explained by the atomic charges obtained from quantum mechanical calculations. The 1 : 2 and 1 : 3 stoichiometric reactions of EMImCl and HOSO2F give EMIm(FO2SOH)OSO2F and EMIm(FO2SOH)2O2SOF, respectively. Both the salts are liquid at room temperature without a HOSO2F dissociation pressure (< 1 Pa) and have low viscosity and high ionic conductivity (9.2 mPa s and 30.8 mS cm−1 for EMIm(FO2SOH)OSO2F and 5.1 mPa s and 43.2 mS cm−1 for EMIm(FO2SOH)2O2SOF). The vibrational modes and bonding properties of these anionic species are discussed with the aid of quantum mechanical calculations. The (FO2SOH)OSO2F− anion in EMIm(FO2SOH)OSO2F does not have an inversion centre, which stands in contrast to the one with an inversion centre (e.g. observed in solid Cs(FO2SOH)OSO2F). The (FO2SOH)2O2SOF− anion in EMIm(FO2SOH)2O2SOF is characterized by vibrational spectroscopy under Cs symmetry.

  通过 1-乙基-3-甲基咪唑（EMIm+）氯化物和氟硫酸（HOSO2F）的反应，合成了一种基于氟硫酸阴离子（SO3Fâ）的室温离子液体（IL）。在 25°C 时，EMImSO3F 的粘度、离子电导率和电化学窗口分别为 46.6 mPa s、10.8 mS cmâ1 和 4.3 V。根据使用 ILs 进行的溶解变色测量，氟离子和氧氟离子的供体能力呈 PF6â < BF4â < N(SO2CF3)2â < SO3CF3â < SO3Fâ < PO2F2â 的趋势，这可以用量子力学计算得到的原子电荷来解释。EMImCl 和 HOSO2F 的 1â:â2 和 1â:â3 化学计量反应分别生成 EMIm(FO2SOH)OSO2F 和 EMIm(FO2SOH)2O2SOF。这两种盐在室温下都是液态，没有 HOSO2F 的解离压力（< 1 Pa），具有低粘度和高离子电导率（EMIm(FO2SOH)OSO2F 为 9.2 mPa s 和 30.8 mS cmâ1 ，EMIm(FO2SOH)2O2SOF 为 5.1 mPa s 和 43.2 mS cmâ1 ）。本文借助量子力学计算讨论了这些阴离子物种的振动模式和成键特性。EMIm(FO2SOH)OSO2F 中的 (FO2SOH)OSO2Fâ 阴离子没有反转中心，这与具有反转中心的阴离子（例如在固态 Cs(FO2SOH)OSO2F 中观察到的）形成了鲜明对比。EMIm(FO2SOH)2O2SOF 中的 (FO2SOH)2O2SOFâ 阴离子是在 Cs 对称条件下通过振动光谱来描述的。