(+)-N-((4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolinium tetraphenylborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: (+)-N-((4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolinium tetraphenylborate
• 英文别名: 2-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-yl]-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;tetraphenylboranuide
• 化学式: C₂₁H₂₃N₂O₄*C₂₄H₂₀B
• 分子量: 686.658
• InChiKey: DULBHFNHOMPOOU-YLMKZNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-formylamino-2,2-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxane 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-N-((4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolinium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化的新型手性亚胺盐催化剂

  摘要：

  一系列对映体纯的 4-取代 5-氨基-1,3 二氧六环已与 2-(2-溴乙基) 苯甲醛缩合以产生手性二氢异喹啉盐，这是用于简单烯烃环氧化的有效不对称催化剂，可得到高达71%。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500756

文献信息

• Non-aqueous iminium salt mediated catalytic asymmetric epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、David Barros、A. John Blacker、Harry Heaney、Brian A. Marples

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.084

  日期：2006.7

  A range of substituted dihydroisoquinolinium salts has been tested in the catalytic asymmetric epoxidation of simple alkenes using our newly developed non-aqueous conditions employing tetraphenylphosphonium monoperoxysulfate (TPPP) as oxidant, giving ees of up to 97%.

  使用我们新开发的非水条件，使用四苯基phosph单过氧硫酸盐（TPPP）作为氧化剂，已经在简单烯烃的催化不对称环氧化中测试了一系列取代的二氢异喹啉鎓盐，其ee最高可达97％。