1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]indole；1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]indole
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: UXJIYLGPLNFJJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1H-indole 在 三氯乙酸 、 氧气 作用下， 以20%的产率得到2,3-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  CF3COOH诱导的环化反应合成吲哚[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  已知吲哚[2,1– a ]异喹啉生物碱和相关化合物具有令人感兴趣的生物学活性，例如抗白血病和抗肿瘤活性。我们发现1-（3,4-二甲氧基苯乙基）吲哚产生了2,3-二甲氧基吲哚[2,1- α ]异喹啉，而1-（3,4-二甲氧基苯基乙酰基）吲哚产生了2,3-二甲氧基-6-氧吲哚[2 ，1-一个]异喹啉，分别由在沸腾的三氟乙酸中进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.4078
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3,4-dimethoxyphenethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  CF3COOH诱导的环化反应合成吲哚[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  已知吲哚[2,1– a ]异喹啉生物碱和相关化合物具有令人感兴趣的生物学活性，例如抗白血病和抗肿瘤活性。我们发现1-（3,4-二甲氧基苯乙基）吲哚产生了2,3-二甲氧基吲哚[2,1- α ]异喹啉，而1-（3,4-二甲氧基苯基乙酰基）吲哚产生了2,3-二甲氧基-6-氧吲哚[2 ，1-一个]异喹啉，分别由在沸腾的三氟乙酸中进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.4078

文献信息

• 一种制备N-取代吲哚衍生物的方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN115232051B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明属于有机合成领域，公开了一种制备N‑取代吲哚衍生物的方法，该方法是先将环己烯酮与2,2‑二甲氧基乙醛通过Morita‑Baylis‑Hillman反应得到Morita‑Baylis‑Hillman醋酸酯，然后再将Morita‑Baylis‑Hillman醋酸酯与伯胺通过[4+1]环化芳构化得到N‑取代吲哚衍生物。本发明通过对制备方法的工艺流程设计进行改进，无需使用贵金属，具有原料廉价易得，反应选择性好，产率较高，产物易分离，工业应用价值大等优点。
• Montmorillonite K10 catalyzed facile synthesis of <i>N</i>-substituted indoles from primary amines and Morita–Baylis–Hillman acetate of cyclohexenone
  作者：Juqing Han、Luxia Guo、Fuwei Zhang、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d2gc03997d

  日期：——

  The simultaneous construction of both rings of indole from primary amines and MBH acetate of cyclohexenone is established. This method employed montmorillonite K10 as a cheap catalyst and diethyl carbonate as a green solvent. The scope of the reaction was scouted, in which 37 N-substituted indoles including 1,1′-bisindole were obtained.

  建立了从伯胺和环己烯酮的 MBH 乙酸盐同时构建吲哚的两个环。该方法使用蒙脱石K10作为廉价催化剂和碳酸二乙酯作为绿色溶剂。考察了反应范围，得到了包括1,1'-双吲哚在内的37个N-取代吲哚。