(+/-)-cis-1-[2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-cis-1-[2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]uracil
• 英文别名: 1-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: UVQTWJFANGAEND-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-1-[2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]uracil 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(+/-)-cis-1-[2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]-5-bromouracil
  参考文献：
  名称：

  核苷的 1-[2-(羟甲基)环己基]嘧啶类似物的合成：比较研究

  摘要：

  报道了一系列新的嘧啶（环己烷衍生物）的 1,2-二取代碳核苷类似物的合成。对于尿苷类似物 5a 的合成，在氨基醇 3 的氨基上或在前身 β-内酰胺 1 的酰胺基上构建碱基比碱基与受保护的二醇缩合更有效。5a 的顺式构型通过 X 射线晶体学证实。化合物 5a 在尿嘧啶 5 位被 Cl、Br 和 I 卤化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831224
• 作为产物：
  描述：

  1-(R)-cis-2-aminocyclohexanemethanol 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-cis-1-[2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷的 1-[2-(羟甲基)环己基]嘧啶类似物的合成：比较研究

  摘要：

  报道了一系列新的嘧啶（环己烷衍生物）的 1,2-二取代碳核苷类似物的合成。对于尿苷类似物 5a 的合成，在氨基醇 3 的氨基上或在前身 β-内酰胺 1 的酰胺基上构建碱基比碱基与受保护的二醇缩合更有效。5a 的顺式构型通过 X 射线晶体学证实。化合物 5a 在尿嘧啶 5 位被 Cl、Br 和 I 卤化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831224

文献信息

• Synthesis of Carbocyclic Pyrimidine Nucleosides Using the<i>Mitsunobu</i>Reaction:<i>O</i>²-<i>vs. N</i>¹-Alkylation
  作者：Elías Quezada、Dolores Viña、Giovanna Delogu、Fernanda Borges、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1002/hlca.200900242

  日期：2010.2

  The Mitsunobu reaction is an important tool in carbocyclic nucleoside chemistry for the direct coupling of alcohols with heterocyclic bases under mild conditions. Chemical evidences for an unusual competitive O2‐ vs. N1‐alkylation of 3‐substituted pyrimidines is presented.

  该光延反应是在碳环核苷化学与温和的条件下杂环碱醇的直接耦合的重要工具。对于一个不寻常的竞争性化学证据ö 2 -与Ñ 1的3-取代的嘧啶烷基化呈现。
• Synthesis of 1,2-Disubstituted Carbocyclic Nucleoside Analogues of Cytidine
  作者：María José González-Moa、Pedro Besada、Carmen Terán、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Dolores Viña

  DOI：10.1002/hlca.200690099

  日期：2006.5

  analogues of cytidine, compounds 1 and 2a–d, are described. These compounds were obtained by aminolysis, starting from the corresponding uracil derivative, via nucleophilic displacement of a triazolyl (Scheme 1) or a (2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl (TPS) group (Scheme 2) at 4-position of the pyrimidine ring.

  描述了胞苷的新的1,2-二取代，五环或六环碳环核苷类似物，化合物1和2a – d的合成。这些化合物是通过相应的尿嘧啶衍生物经三唑基（方案1）或（2,4,6-三异丙基苯基）磺酰基（TPS）磺酰基（TPS）基团（方案2）的亲核取代而从氨解反应中获得的。嘧啶环。
• 1,2-DISUBSTITUTED CYCLOHEXANE CARBOCYCLIC ANALOGUES OF NUCLEOSIDES
  作者：D. Viña、L. Santana、E. Uriarte

  DOI：10.1081/ncn-100002556

  日期：2001.3.31

  Several compounds of a new series of cyclohexane-based 1,2-disubstituted carbonucleoside analogues, were synthesized. The adenine and uridine derivatives, were prepared by construction of the heterocyclic base on the primary amino group of 2-aminocyclohexylmethanol, and the thymine derivative by condensation of 2-hydroxycyclohexylmethanol with thymine using the Mitsunobu reaction.
• Regioselective synthesis of O2- and O6-cyclopyrimidine nucleoside analogues
  作者：Dolores Viña、Elías Quezada、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.007

  日期：2006.10

  Regioselective synthesis of two new series of cyclonucleoside analogues from the 1,2-carbonucleoside of uracil 1a: O-2 7 '-cyclo-nucleosides (3a-c) and O-6 7 '-cyclonucleosides (4a-c), analogues of pyrimidine (cyclohexane derivatives) is reported. Synthesis Of O-2-cyclo- nucleoside analogues was performed by activation of the hydroxymethyl group of carbocyclic moiety and using the carbonyl group at position 2 of the heterocyclic base as a nucleophile. Synthesis of O-6-cyclonucleoside analogues was achieved by nucleophilic attack of the 7 '-hydroxyl group on the electron-deficient 6-position and subsequently dehydrohalogenation in basic conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1-[2-(Hydroxymethyl)cyclohexyl]pyrimidine Analogues of Nucleosides: A Comparative Study
  作者：Dolores Viña、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Elías Quezada、Laura Valencia

  DOI：10.1055/s-2004-831224

  日期：——

  carbo-nucleosides analogues of pyrimidine (cyclohexane derivatives) is reported. For the synthesis of the uridine analogue 5a, either construction of the base on the amino group of the amino alcohol 3 or on the amido group of the predecessor β-lactam 1 was more efficient than condensation of the base with a protected diol. The cisconfiguration of 5a was confirmed by X-ray crystallography. Compound 5a was halogenated

  报道了一系列新的嘧啶（环己烷衍生物）的 1,2-二取代碳核苷类似物的合成。对于尿苷类似物 5a 的合成，在氨基醇 3 的氨基上或在前身 β-内酰胺 1 的酰胺基上构建碱基比碱基与受保护的二醇缩合更有效。5a 的顺式构型通过 X 射线晶体学证实。化合物 5a 在尿嘧啶 5 位被 Cl、Br 和 I 卤化。