(E)-2-((1H-indol-4-yl)methylene)-4,5,6-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-((1H-indol-4-yl)methylene)-4,5,6-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2E)-2-(1H-indol-4-ylmethylidene)-4,5,6-trimethoxy-3H-inden-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: OITKGYONTOHEDY-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基肉桂酸 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 (E)-2-((1H-indol-4-yl)methylene)-4,5,6-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮类似物作为新型抗癌药的合成，生物学评价和机理研究†

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列新颖的查耳酮类似物作为抗癌剂。抗增殖活性测试的结果表明，大多数类似物均具有中等至非常好的抗增殖活性，GI 50值在微摩尔至亚微摩尔范围内。对于五个癌细胞系，尤其是化合物10a给出0.026μM至0.035μM的GI 50。包括微管蛋白聚合抑制，微管动力学破坏和细胞周期阻滞测定在内的机理研究表明，化合物10a可以在体外有效抑制细胞微管蛋白聚合，干扰有丝分裂，导致延长的G2 / M细胞周期停滞，并最终导致癌细胞的细胞凋亡。综上所述，这些结果表明10a可能成为开发新的抗癌药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c5ra14888j

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and mechanism study of chalcone analogues as novel anti-cancer agents
  作者：Jie Chen、Jun Yan、Jinhui Hu、Yanqing Pang、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1039/c5ra14888j

  日期：——

  A series of novel chalcone analogues were designed, synthesized and evaluated as anticancer agents. The results of antiproliferative activity tests showed that most of the analogues exhibited moderate to very good antiproliferative activities with GI50 values in the micromol to sub-micromol range. Especially compound 10a gave 0.026 μM to 0.035 μM GI50 for five cancer cell lines. The mechanistic studies

  设计，合成和评价了一系列新颖的查耳酮类似物作为抗癌剂。抗增殖活性测试的结果表明，大多数类似物均具有中等至非常好的抗增殖活性，GI 50值在微摩尔至亚微摩尔范围内。对于五个癌细胞系，尤其是化合物10a给出0.026μM至0.035μM的GI 50。包括微管蛋白聚合抑制，微管动力学破坏和细胞周期阻滞测定在内的机理研究表明，化合物10a可以在体外有效抑制细胞微管蛋白聚合，干扰有丝分裂，导致延长的G2 / M细胞周期停滞，并最终导致癌细胞的细胞凋亡。综上所述，这些结果表明10a可能成为开发新的抗癌药物的有前途的先导化合物。