4-(2,2,2-trinitroethyl)amino-3,5-dihydroxymethyl-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2,2,2-trinitroethyl)amino-3,5-dihydroxymethyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: [5-(Hydroxymethyl)-4-(2,2,2-trinitroethylamino)-1,2,4-triazol-3-yl]methanol；[5-(hydroxymethyl)-4-(2,2,2-trinitroethylamino)-1,2,4-triazol-3-yl]methanol
• 化学式: C₆H₉N₇O₈
• 分子量: 307.18
• InChiKey: PTNSNCHKIWVCEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3,5-bis(hydroxymethyl)-1,2,4-triazole 、 2,2,2-三硝基乙醇 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到4-(2,2,2-trinitroethyl)amino-3,5-dihydroxymethyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  硝基氧基/叠氮基官能化三唑作为潜在的高能增塑剂

  摘要：

  描述了基于4-氨基-3,5-二（羟甲基）1,2,4-三唑的一系列硝基氧基和叠氮基官能化化合物的合成，可能用作高能增塑剂。所有化合物均已充分表征。X射线单晶衍射进一步证实了其中两个。通过使用EXPLO5 v6.01，基于计算的地层热（Gaussian 03）和在25°C下通过实验确定的密度，可以计算出能量性能。结果表明，硝化产物1-硝基-3,5-二（硝基氧甲基）-1,2,4-三唑含有一个硝基和两个硝氧基，具有良好的爆轰性能（D = 8574 m s -1，P= 32.7 GPa）。此外，它的低熔点使其成为固体推进剂中的高能增塑剂非常有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201500098

文献信息

• Nitroxy/Azido-Functionalized Triazoles as Potential Energetic Plasticizers
  作者：Yongxing Tang、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201500098

  日期：2015.5.4

  The synthesis of a series of nitroxy‐ and azido‐functionalized compounds, based on 4‐amino‐3,5‐di(hydroxymethyl)‐1,2,4‐triazole, for possible use as an energetic plasticizers is described. All compounds were fully characterized. Two of them were further confirmed by X‐ray single crystal diffraction. Energetic performance was calculated by using EXPLO5 v6.01 based on calculated heats of formation (Gaussian

  描述了基于4-氨基-3,5-二（羟甲基）1,2,4-三唑的一系列硝基氧基和叠氮基官能化化合物的合成，可能用作高能增塑剂。所有化合物均已充分表征。X射线单晶衍射进一步证实了其中两个。通过使用EXPLO5 v6.01，基于计算的地层热（Gaussian 03）和在25°C下通过实验确定的密度，可以计算出能量性能。结果表明，硝化产物1-硝基-3,5-二（硝基氧甲基）-1,2,4-三唑含有一个硝基和两个硝氧基，具有良好的爆轰性能（D = 8574 m s -1，P= 32.7 GPa）。此外，它的低熔点使其成为固体推进剂中的高能增塑剂非常有吸引力。