3-(4-nitrophenyl)-2-trifluoromethyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-2-trifluoromethyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-3-(4-nitrophenyl)indole；2-(Trifluoromethyl)-3-(4-nitrophenyl)-1H-indole；3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 306.244
• InChiKey: ZGMVVJNWIXDONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[3,3,3-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)prop-1-en-2-yl]pyrrolidine 、 苯肼 在 溶剂黄146 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-2-trifluoromethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Fischer和Pictet-Spengler反应合成三氟甲基化杂环中的α-三氟甲基-β-芳基烯胺

  摘要：

  在Fischer吲哚合成和Pictet-Spengler反应中，α-三氟甲基-β-芳基烯胺已成功用作苄基三氟甲基酮的合成等价物。因此，以中等至良好的产率合成了2-三氟甲基吲哚和各种三氟甲基化的4,5,6,7-四氢-1 H-吡啶，包括咔啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.120

文献信息

• A Facile Synthesis of Various Fluorine-Containing Indole Derivatives via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Jungha Chae、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.2004.314

  日期：2004.3

  The palladium-catalyzed annulation reaction of a variety of fluorine-containing internal alkynes with 2-iodoaniline derivatives took place smoothly to give the corresponding 2,3-disubstituted indol...

  钯催化的各种含氟内炔与2-碘苯胺衍生物的环化反应顺利进行，得到相应的2,3-二取代吲哚...
• A Facile Regiocontrol in the Palladium-Catalyzed Annulation of Fluorine-Containing Internal Alkynes with Variously Substituted 2-Iodoanilines:  A New Regioselective Synthesis of 2- or 3-Fluoroalkylated Indole Derivatives
  作者：Tsutomu Konno、Jungha Chae、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1021/jo048872x

  日期：2004.11.1

  Treatment of various types of fluoroalkylated alkynes with o-iodoaniline in the presence of Pd(PPh3)4 in DMF at 80 °C for 8 h mainly gave 2-fluoroalkylated indoles in high yields. The use of P(o-Tol)3 instead of PPh3 as a ligand led to the preferential formation of 3-fluoroalkylated indoles in high yields. Interestingly, the reaction of trifluoromethylated alkynes bearing a benzylic substituent afforded

  在Pd（PPh 3）4的存在下，在DMF中于80°C用邻碘苯胺处理各种类型的氟代烷基化炔烃，主要以高收率得到2-氟代烷基化的吲哚。使用P（邻-Tol）3代替PPh 3作为配体导致高产率优先形成3-氟烷基化的吲哚。有趣的是，带有苄基取代基的三氟甲基化炔烃的反应以良好的产率提供了2-或3-三氟乙基化的吲哚衍生物。
• α-Trifluoromethyl-β-aryl enamines in the synthesis of trifluoromethylated heterocycles by the Fischer and the Pictet–Spengler reactions
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Valentine G. Nenajdenko、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.120

  日期：2009.9

  α-Trifluoromethyl-β-aryl enamines were successfully used as synthetic equivalents of benzyltrifluoromethyl ketones in both the Fischer indole synthesis and the Pictet–Spengler reaction. Accordingly, 2-trifluoromethyl indoles and a variety of trifluoromethylated 4,5,6,7-terahydro-1H-pyridines including carbolines were synthesized in moderate to good yields.

  在Fischer吲哚合成和Pictet-Spengler反应中，α-三氟甲基-β-芳基烯胺已成功用作苄基三氟甲基酮的合成等价物。因此，以中等至良好的产率合成了2-三氟甲基吲哚和各种三氟甲基化的4,5,6,7-四氢-1 H-吡啶，包括咔啉。