(S,S-diphenylsulfilimino)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S,S-diphenylsulfilimino)pyrazine
• 英文别名: Diphenyl(pyrazin-2-ylimino)-lambda4-sulfane；diphenyl(pyrazin-2-ylimino)-λ4-sulfane
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃S
• 分子量: 279.365
• InChiKey: RUZCXHFPOHLJMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 N-lithio-S,S-diphenylsulfilimine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到(S,S-diphenylsulfilimino)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  的制备Ñ -芳基-小号，小号-diphenylsulfilimines通过亲核攻击Ñ -lithio-小号，š -diphenylsulfilimine上的芳族化合物

  摘要：

  Ñ -芳基-小号，小号-diphenylsulfilimines不寻常的取代模式已经制备由新颖氮亲核反应Ñ -lithio-小号，š -diphenylsulfilimine与一系列活化的芳族底物。N -Lithio- S，S-二苯基亚硫亚胺不仅能够取代传统的芳族亲核取代反应中的氯基，而且与S（S - S-二苯基亚硫亚胺本身）不同，可以在“毒”的芳族亲核取代基中的含氢位置上发生攻击。氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00550-5

文献信息

• NITRATION OF AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：The Secretary of State for Defence

  公开号：EP1021412A1

  公开（公告）日：2000-07-26
• [EN] NITRATION OF AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] NITRATATION DE COMPOSES AROMATIQUES
  申请人：THE SECRETARY OF STATE FOR DEFENCE

  公开号：WO1997022590A1

  公开（公告）日：1997-06-26

  (EN) A method of nitrating electron-deficient carbocyclic or heterocyclic aromatic compounds such as pyridines, diazines and triazines and benzenoid aromatics having electron-withdrawing substituents involves first reacting the aromatic species with a sulphilimine species or with the corresponding N-alkali metal salt thereof to generate an N-(hetero)aryl-S,S-dialkyl, diaryl or alkylarylsulphilimine derivative. This intermediate may then be readily oxidised under relatively mild conditions using a peroxycarboxylic acid such as m-chloroperbenzoic acid, peracetic or peroxytrifluoroacetic acid. Good yields of nitrated products are obtained including some previously unprepared. The novel N-alkali(alkylaryl)sulphilimine reagents are prepared by reacting an alkali metal hydride, an alkali metal hydrogenous base or an alkyl lithium with the corresponding sulphilimine. Preferred salts are the N-lithio types and the preferred sulphilimine is diphenylsulphilimine. Where the salt is used reaction should be in an aprotic solvent but if the sulphilimine per se is the reagent a polar solvent is used.(FR) Ce procédé de nitratation de composés aromatiques carbocycliques ou hétérocycliques, possédant un nombre insuffisant d'électrons, tels que des pyridines, diazines et triazines ou aromatiques benzénoïdiques présentant des substituants attracteurs d'électrons, consiste à faire d'abord réagir l'espèce aromatique avec une espèce sulfilimine ou avec le sel d'un métal N-alcalin correspondant de celle-ci, afin de produire un dérivé -N(hétéro)aryl-S,S-dialkyle, diaryle ou alkylarylsulfilimine. On peut ensuite facilement oxyder cet intermédiaire, dans des conditions relativement douces, à l'aide d'un acide peroxycarboxylique, tel que l'acide m-chloroperbenzoïque, l'acide peracétique ou peroxytrifluoroacétique. On obtient ainsi de bons rendements de produits nitrés, notamment de produits non préparés préalablement. On prépare ces nouveaux réactifs de N-alcali(alkylaryl)sulfilimine en faisant réagir un hydrure de métal alcalin, une base hydrogénée de métal alcalin ou un lithium d'alkyle avec la sulfilimine correspondante. Des sels préférés sont des sels des types N-lithio, et la sulfilimine préférée est la diphénylsulfilimine. Lorsqu'on utilise le sel, la réaction doit s'effectuer dans un solvant aprotique, mais si on utilise la sulfilimine elle-même en tant que réactif, on emploie un solvant polaire.
• Preparation of N-aryl-S,S-diphenylsulfilimines by nucleophilic attack of N-lithio-S,S-diphenylsulfilimine on aromatic compounds
  作者：Robert P Claridge、Ross W Millar、John P.B Sandall、Claire Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00550-5

  日期：1999.8

  aromatic substrates. N-Lithio-S,S-diphenylsulfilimine is not only able to displace chloro groups in conventional aromatic nucleophilic substitution reactions, but also, unlike S,S-diphenylsulfilimine itself, can attack at hydrogen-bearing positions in ‘vicarious’ aromatic nucleophilic substitutions of hydrogen.

  Ñ -芳基-小号，小号-diphenylsulfilimines不寻常的取代模式已经制备由新颖氮亲核反应Ñ -lithio-小号，š -diphenylsulfilimine与一系列活化的芳族底物。N -Lithio- S，S-二苯基亚硫亚胺不仅能够取代传统的芳族亲核取代反应中的氯基，而且与S（S - S-二苯基亚硫亚胺本身）不同，可以在“毒”的芳族亲核取代基中的含氢位置上发生攻击。氢。