ethyl 4-[3-(4-formyl-1-piperidinyl)propyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[3-(4-formyl-1-piperidinyl)propyl]benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(3-(4-formylpiperidin-1-yl)propyl)benzoate；Ethyl 4-(3-(4-formylpiperidin-1-yl)propyl)benzoate；ethyl 4-[3-(4-formylpiperidin-1-yl)propyl]benzoate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: YNLCRSOPYRFXIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[3-(4-formyl-1-piperidinyl)propyl]benzoate 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl ((1-(3-(4-(hydroxycarbamoyl)phenyl)propyl)piperidin-4-yl)methyl)(2-phenylcyclopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗多发性骨髓瘤的新型双重LSD1 / HDAC6抑制剂

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）和HDAC6是与多种疾病（包括癌症）相关的表观遗传蛋白，这些蛋白的联合抑制对治疗某些癌症（如AML，MM和实体瘤）可能非常有益。多发性骨髓瘤（MM）是一种具有挑战性的癌症，具有快速复发率，其中需要一小时的治疗方法。我们已经设计和开发了针对MM的新型LSD1和HDAC6选择性双重抑制剂。我们的双重抑制剂化合物1在多种MM细胞系中显示出卓越的功效。在MM.1S异种移植模型化合物1中，口服单药LSD1和HDAC6抑制剂比单药LSD1和HDAC6抑制剂具有更高的疗效，并且耐受性良好。该分子在其他癌症中的进一步评估正在进行中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127763
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基甲酰苯丙醛 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 4-[3-(4-formyl-1-piperidinyl)propyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗多发性骨髓瘤的新型双重LSD1 / HDAC6抑制剂

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）和HDAC6是与多种疾病（包括癌症）相关的表观遗传蛋白，这些蛋白的联合抑制对治疗某些癌症（如AML，MM和实体瘤）可能非常有益。多发性骨髓瘤（MM）是一种具有挑战性的癌症，具有快速复发率，其中需要一小时的治疗方法。我们已经设计和开发了针对MM的新型LSD1和HDAC6选择性双重抑制剂。我们的双重抑制剂化合物1在多种MM细胞系中显示出卓越的功效。在MM.1S异种移植模型化合物1中，口服单药LSD1和HDAC6抑制剂比单药LSD1和HDAC6抑制剂具有更高的疗效，并且耐受性良好。该分子在其他癌症中的进一步评估正在进行中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127763

文献信息

• Cyclopropylamines as LSD1 inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No. 2) Limited

  公开号：US09346840B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  This invention relates to the use of cyclopropylamine derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity of Lysine-specific demethylase 1 (LSD1). Suitably, the present invention relates to the use of cyclopropylamines in the treatment of cancer.

  这项发明涉及环丙胺衍生物用于调节，特别是抑制赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）活性的用途。适当地，本发明涉及环丙胺衍生物在癌症治疗中的应用。
• CYCLOPROPYLAMINES AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No.2) Limited

  公开号：US20140371176A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  This invention relates to the use of cyclopropylamine derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity of Lysine-specific demethylase 1 (LSD1). Suitably, the present invention relates to the use of cyclopropylamines in the treatment of cancer.

  本发明涉及使用环丙胺衍生物来调节，特别是抑制赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）的活性。适当地，本发明涉及使用环丙胺衍生物治疗癌症。
• Cyclopropyl-amide compounds as dual LSD1/HDAC inhibitors
  申请人：Jubilant Epicore LLC

  公开号：US11352322B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The present disclosure describes novel compounds of the general Formula (I), their analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites, and prodrugs thereof. These compounds can inhibit both LSD and HDAC and are useful as therpeautic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as malignant tumors, schizophrenia, Alzheimer's disease, parkinson's disease and the like.

  本公开描述了通式（I）的新型化合物及其类似物、同分异构体、立体异构体、多晶型、水合物、溶液、药学上可接受的盐、药物组合物、代谢物和原药。这些化合物可同时抑制 LSD 和 HDAC，可用作治疗或改善涉及细胞生长的疾病的药物，如恶性肿瘤、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病等。
• JP5813855
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] CYCLOPROPYL-AMIDE COMPOUNDS AS DUAL LSD1/HDAC INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLOPROPYL-AMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DOUBLES DE LSD1/HDAC
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2017195216A4

  公开（公告）日：2018-02-22