N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]aniline
• 英文别名: (R)-N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]aniline；N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]aniline
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN
• 分子量: 317.818
• InChiKey: IRXXXISXHZKUND-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzenamine, N-[(4-chlorophenyl)methylene]-, (Z)- 、 苯乙炔 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-{1-(4-chloro-phenyl)-3-phenyl-prop-2-ynyl}-phenyl-amine 、 N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的吡啶-双（恶唑啉）。点击化学制备及不对称催化评价

  摘要：

  通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应将吡啶-双（恶唑啉）配体有效地固定在聚苯乙烯树脂上。如此获得的点击式box盒树脂1a与各种金属盐（YbCl 3，LuCl 3，CuOTf）缔合，并在环己烯氧化物的开环，苯甲醛的甲硅烷基氰化和亚胺的炔基化反应中探索了与树脂结合的催化剂。这些新型的聚合物负载型催化剂在催化活性，对映选择性和可回收性方面表现出良好至优异的性能。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700112

文献信息

• Silver-Catalyzed Alkyne Activation: The Surprising Ligand Effect
  作者：Yijin Su、Mei Lu、Boliang Dong、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300785

  日期：2014.3.10

  An unexpected ligand effect was discovered in the silver(I)‐catalyzed alkyne activation. For both aldehyde‐alkyne‐amine (A3) condensation and intermolecular alkyne hydroamination, the type B complex (P:Ag=1:1) effectively promoted the reaction, while no reaction occurred with either no ligand or excess ligands under the identical conditions.

  在银（I）催化的炔烃活化中发现了意想不到的配体效应。对于醛炔烃胺（A 3）缩合和分子间炔烃加氢胺化，B型络合物（P：Ag = 1：1）有效地促进了反应，而在相同条件下没有配体或过量配体的情况下没有反应。
• Very Mild, Enantioselective Synthesis of Propargylamines Catalyzed by Copper(I)−Bisimine Complexes
  作者：Federica Colombo、Maurizio Benaglia、Simonetta Orlandi、Fabio Usuelli、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1021/jo052481g

  日期：2006.3.1

  was studied. The reaction is catalyzed by copper complexes of enantiomerically pure bisimines, readily prepared in very high yields from the commercially available binaphthyl diamine. A very simple experimental procedure allowed to obtain at room temperature optically active propargylamines in high yields and enantioselectivity. Interestingly, bisimine/copper(I) complexes were able to promote the direct

  研究了芳基和烷基乙炔衍生物向亚胺的立体选择性加成。该反应由对映体纯的双亚胺的铜络合物催化，该双配合物很容易以很高的收率由市售的联萘二胺制备。一个非常简单的实验程序可以在室温下以高收率和对映选择性获得光学活性的炔丙基胺。有趣的是，双亚胺/铜（I）配合物能够促进对烷基乙炔亚胺的直接，对映选择性，催化加成。研究了催化剂负载量和其他反应参数对转化的立体化学结果的影响。极为方便的方法，温和的反应条件，
• A New Pyridyl Bis(oxazoline) Ligand Prepared fromD-Glucosamine for Asymmetric Alkynylation of Imines
  作者：Mustafa Irmak、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1002/adsc.200700592

  日期：2008.2.22

  A new carbohydrate-based pyridyl bis(oxazoline) has been prepared from D-glucosamine via simple steps. With this ligand enantioselectivities up to 99% were achieved in copper(I)-catalysed alkynylations of imines.

  通过简单的步骤，由D-葡萄糖胺制备了一种新的基于碳水化合物的吡啶基双（恶唑啉）。使用该配体，在铜（I）催化的亚胺的炔基化反应中，对映选择性高达99％。
• Application of tartarate derived bidentate bioxazolines in enantioselective addition of terminal alkynes to imines
  作者：Kaluvu Balaraman、Ravichandran Vasanthan、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.108

  日期：2013.7

  A series of highly efficient and inexpensive bioxazoline ligands were easily synthesized from tartaric acid and further explored for enantioselective addition of terminal alkynes to imines in combination with copper(II) salts. This is the first ever report showing application of bidentate bioxazoline ligands in the synthesis of propargylamines with good enantioselectivity.

  易于从酒石酸合成一系列高效且廉价的生物恶唑啉配体，并进一步探索了将末端炔烃与铜（II）盐组合对映选择性加成至亚胺的方法。这是有史以来第一个报告，显示双齿生物x唑啉配体在具有良好对映选择性的炔丙基胺合成中的应用。
• Chiral Cu(II) complex catalyzed enantioselective addition of phenylacetylene to N-aryl arylimines
  作者：Bao Liu、Ling Huang、Juntao Liu、Yao Zhong、Xingshu Li、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.033

  日期：2007.12

  Chiral tridentate N-tosylated aminoimine ligands were used in the Cu(II)-catalyzed enantioselective addition of phenylacetylene to N-aryl arylimines, affording products up to 92% ee.

  手性三齿N-甲苯磺酸化的氨基亚胺配体用于Cu（II）催化的苯乙炔对N-芳基芳烃的对映选择性加成中，提供的产品收率高达92％ee。