4-(2-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• mdl: MFCD06803781
• 分子量: 180.634
• InChiKey: JZEAGOOYSLGGPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol 在 sodium azide 、 silver fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 C₁₀H₉ClFN₃
  参考文献：
  名称：

  用亲核氟拦截 Banert 级联：直接获得 α-氟化 NH-1,2,3-三唑

  摘要：

  发现在乙腈中用氟化银 ( I )处理炔丙基叠氮化物可通过Banert 级联反应生成 α-氟化N H-1,2,3-三唑。该反应是区域选择性的，产物是由最初的 [3,3] 重排产生的。该反应在 >15 个实例上得到证明，产率范围为 37% 至 86%。

  DOI：

  10.1039/d1cc01179k
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 、 3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到4-(2-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烷叉（合成宝石通过一锅Difluorocyclopropenation /爱尔兰-Claisen重排的序列从炔丙基甘醇酸酯-Difluorocyclopropanes）

  摘要：

  一锅法二氟环丙烷/爱尔兰-克莱森重排序列适用于现成的炔丙基乙醇酸酯，是开发向官能化亚烷基（gem -difluorocyclopropanes）的一种途径。该策略方便地避免了由二氟环丙烷化引起的不稳定的3，3-二氟环丙烯基羰基羰基乙醇酸酯的分离。爱尔兰-克莱森重排过程以高非对映选择性和手性转移进行，得到亚烷基（宝石-二氟环丙烷），并带有季立体中心和受保护的乙醇酸部分，这对于制备官能化的宝石-二氟环丙烷是有用的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00197

文献信息

• Synthesis of Alkylidene(<i>gem</i>-Difluorocyclopropanes) from Propargyl Glycolates by a One-Pot Difluorocyclopropenation/Ireland–Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Guillaume Ernouf、Jean-Louis Brayer、Benoît Folléas、Jean-Pierre Demoute、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00197

  日期：2017.4.7

  difluorocyclopropenation/Ireland–Claisen rearrangement sequence applied to readily available propargyl glycolates was developed as a route toward functionalized alkylidene(gem-difluorocyclopropanes). This strategy conveniently avoids the isolation of the unstable 3,3-difluorocyclopropenylcarbinyl glycolates arising from the difluorocyclopropenation. The Ireland–Claisen rearrangement proceeds with high

  一锅法二氟环丙烷/爱尔兰-克莱森重排序列适用于现成的炔丙基乙醇酸酯，是开发向官能化亚烷基（gem -difluorocyclopropanes）的一种途径。该策略方便地避免了由二氟环丙烷化引起的不稳定的3，3-二氟环丙烯基羰基羰基乙醇酸酯的分离。爱尔兰-克莱森重排过程以高非对映选择性和手性转移进行，得到亚烷基（宝石-二氟环丙烷），并带有季立体中心和受保护的乙醇酸部分，这对于制备官能化的宝石-二氟环丙烷是有用的基础。
• Controllable chemoselectivity in the coupling of bromoalkynes with alcohols under visible-light irradiation without additives: synthesis of propargyl alcohols and α-ketoesters
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Hongjie Ruan、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc04090k

  日期：——

  The chemoselectivity of visible-light-induced coupling reactions of bromoalkynes with alcohols can be controlled by simple changes to the reaction atmosphere.

  可见光诱导的溴代炔与醇的偶联反应的化学选择性可以通过对反应气氛进行简单改变来控制。
• Silver Mediated Banert Cascade with Carbon Nucleophiles
  作者：Juliana R. Alexander、Paul V. Kevorkian、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01032

  日期：2021.4.16
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Propargylation of 3-Substituted Indoles with Propargylic Carbonates Bearing an Internal Alkyne Group
  作者：Yusuke Miyazaki、Biao Zhou、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00465

  日期：2020.3.6

  The nickel-catalyzed highly enantioselective Friedel Crafts propargylation of 3-substituted indoles with propargylic carbonates bearing an internal alkyne group was developed. A wide array of the propargylic carbonates as well as 3-substituted indoles can be applicable to the asymmetric nickel catalysis, providing the corresponding chiral C-3 propargylated indolenine derivatives bearing two vicinal chiral centers in up to 89% yield with up to >99% ee and 94:6 dr (24 examples).
• Intercepting the Banert cascade with nucleophilic fluorine: direct access to α-fluorinated <i>N</i>H-1,2,3-triazoles
  作者：J. R. Alexander、P. V. Kevorkian、J. J. Topczewski

  DOI：10.1039/d1cc01179k

  日期：——

  The treatment of propargylic azides with silver(I) fluoride in acetonitrile was found to yield α-fluorinated NH-1,2,3-triazoles via the Banert cascade. The reaction was regioselective and the products result from an initial [3,3] rearrangement. The reaction is demonstrated on >15 examples with yields ranging from 37% to 86%.

  发现在乙腈中用氟化银 ( I )处理炔丙基叠氮化物可通过Banert 级联反应生成 α-氟化N H-1,2,3-三唑。该反应是区域选择性的，产物是由最初的 [3,3] 重排产生的。该反应在 >15 个实例上得到证明，产率范围为 37% 至 86%。