4-(2-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• mdl: MFCD06803781
• 分子量: 180.634
• InChiKey: JZEAGOOYSLGGPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol 在 sodium azide 、 silver fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 C₁₀H₉ClFN₃
  参考文献：
  名称：

  用亲核氟拦截 Banert 级联：直接获得 α-氟化 NH-1,2,3-三唑

  摘要：

  发现在乙腈中用氟化银 ( I )处理炔丙基叠氮化物可通过Banert 级联反应生成 α-氟化N H-1,2,3-三唑。该反应是区域选择性的，产物是由最初的 [3,3] 重排产生的。该反应在 >15 个实例上得到证明，产率范围为 37% 至 86%。

  DOI：

  10.1039/d1cc01179k
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 、 3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到4-(2-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烷叉（合成宝石通过一锅Difluorocyclopropenation /爱尔兰-Claisen重排的序列从炔丙基甘醇酸酯-Difluorocyclopropanes）

  摘要：

  一锅法二氟环丙烷/爱尔兰-克莱森重排序列适用于现成的炔丙基乙醇酸酯，是开发向官能化亚烷基（gem -difluorocyclopropanes）的一种途径。该策略方便地避免了由二氟环丙烷化引起的不稳定的3，3-二氟环丙烯基羰基羰基乙醇酸酯的分离。爱尔兰-克莱森重排过程以高非对映选择性和手性转移进行，得到亚烷基（宝石-二氟环丙烷），并带有季立体中心和受保护的乙醇酸部分，这对于制备官能化的宝石-二氟环丙烷是有用的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00197

文献信息

• Controllable chemoselectivity in the coupling of bromoalkynes with alcohols under visible-light irradiation without additives: synthesis of propargyl alcohols and α-ketoesters
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Hongjie Ruan、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc04090k

  日期：——

  The chemoselectivity of visible-light-induced coupling reactions of bromoalkynes with alcohols can be controlled by simple changes to the reaction atmosphere.

  可见光诱导的溴代炔与醇的偶联反应的化学选择性可以通过对反应气氛进行简单改变来控制。
• Lanthanum-Catalyzed Stereospecific Cross-Coupling of Propargylic Substrates with Grignard Reagents
  作者：Dandan Sun、Thayalan Rajeshkumar、Yifan Li、Jiaxin Xu、Runkai Chen、Zhaohua Wan、Zongchao Lv、Laurent Maron、Yi-Hung Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02600

  日期：2023.9.15

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling of propargylic electrophiles and Grignard reagents provides densely functionalized products that are extremely useful synthetic intermediates. However, examples of conversion of propargylic derivatives to form propargyl compounds remain limited due to the challenging regioselectivity. We use LaCl3·2LiCl to catalyze propargylation of Grignard reagents in the absence of

  过渡金属催化的炔丙基亲电子试剂和格氏试剂的交叉偶联提供了高度官能化的产物，是极其有用的合成中间体。然而，由于具有挑战性的区域选择性，将炔丙基衍生物转化为炔丙基化合物的例子仍然有限。我们使用LaCl 3 ·2LiCl在没有配体的情况下催化格氏试剂的炔丙基化，具有高区域选择性和立体特异性。该方法显示了使用烷基或（杂）芳基格氏试剂和具有不同离去基团的炔基亲电子试剂的广泛底物范围。我们的方案进一步应用于叶毛多辛 B 的正式合成。利用天然丰富且相对无毒的镧催化剂的方法值得探索。
• Silver Mediated Banert Cascade with Carbon Nucleophiles
  作者：Juliana R. Alexander、Paul V. Kevorkian、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01032

  日期：2021.4.16
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Propargylation of 3-Substituted Indoles with Propargylic Carbonates Bearing an Internal Alkyne Group
  作者：Yusuke Miyazaki、Biao Zhou、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00465

  日期：2020.3.6

  The nickel-catalyzed highly enantioselective Friedel Crafts propargylation of 3-substituted indoles with propargylic carbonates bearing an internal alkyne group was developed. A wide array of the propargylic carbonates as well as 3-substituted indoles can be applicable to the asymmetric nickel catalysis, providing the corresponding chiral C-3 propargylated indolenine derivatives bearing two vicinal chiral centers in up to 89% yield with up to >99% ee and 94:6 dr (24 examples).