6-methyl-6-hepten-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methyl-6-hepten-1,3-diol
• 英文别名: 6-Methylhept-6-ene-1,3-diol
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: STKQGTQJSZNJKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-6-hepten-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-(1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-methylhept-6-en-3-yl) S-methyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  铁催化好氧水合和C ？直接由烯烃合成1,4-二醇 H羟基化

  摘要：

  通过铁催化的需氧水合很容易从烯烃中获得各种1,4-二醇。该反应系统由用户友好的酞菁铁络合物，硼氢化钠和分子氧组成。此外，针对模型反应检查了其他配体对铁络合物的影响。第二个羟基是通过直接C（sp 3）H氧合而安装的，这是基于烯烃的正式水合形成的瞬态烷氧基的[1,5]氢转移过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201308675
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-methyl-3-oxo-6-heptenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到6-methyl-6-hepten-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  铂催化γ-和δ-羟基烯烃的分子内氢烷氧基化形成环醚

  摘要：

  2,2-二苯基-4-戊烯-1-醇与 [PtCl2(H2CCH2)]2 (1 mol %) 和 P(4-C6H4CF3)3 (2 mol %) 的催化混合物在 70 °C 下反应24 小时导致以 78% 的产率分离出 2-甲基-4,4-二苯基四氢呋喃。γ-羟基烯烃的铂催化加氢烷氧基化容许在 α、β 和 γ-碳原子以及内部和顺式和反式末端烯烃位置发生取代。铂催化的加氢烷氧基化耐受许多官能团，包括新戊酸酯和乙酸酯、酰胺、甲硅烷基和苄基醚，以及侧羟基和烯烃基团。Pt催化的烯烃加氢烷基化也适用于稠合和螺双环醚的形成，并且对δ-羟基烯烃的加氢烷氧基化形成四氢吡喃衍生物是有效的。

  DOI：

  10.1021/ja0477773

文献信息

• Direct Synthesis of 1,4-Diols from Alkenes by Iron-Catalyzed Aerobic Hydration and CH Hydroxylation
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/anie.201308675

  日期：2014.3.3

  Various 1,4‐diols are easily accessible from alkenes through iron‐catalyzed aerobic hydration. The reaction system consists of a user‐friendly iron phthalocyanine complex, sodium borohydride, and molecular oxygen. Furthermore, the effect of additional ligands on the iron complex was examined for a model reaction. The second hydroxy group is installed by direct C(sp3)H oxygenation, which is based on

  通过铁催化的需氧水合很容易从烯烃中获得各种1,4-二醇。该反应系统由用户友好的酞菁铁络合物，硼氢化钠和分子氧组成。此外，针对模型反应检查了其他配体对铁络合物的影响。第二个羟基是通过直接C（sp 3）H氧合而安装的，这是基于烯烃的正式水合形成的瞬态烷氧基的[1,5]氢转移过程。
• Platinum-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of γ- and δ-Hydroxy Olefins to Form Cyclic Ethers
  作者：Hua Qian、Xiaoqing Han、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja0477773

  日期：2004.8.1

  4-diphenyltetrahydrofuran in 78% yield. The platinum-catalyzed hydroalkoxylation of γ-hydroxy olefins tolerated substitution at the α, β, and γ-carbon atoms and at the internal and cis and trans terminal olefinic positions. Platinum-catalyzed hydroalkoxylation tolerated a number of functional groups including pivaloate and acetate esters, amides, silyl and benzyl ethers, and pendant hydroxyl and olefinic groups

  2,2-二苯基-4-戊烯-1-醇与 [PtCl2(H2CCH2)]2 (1 mol %) 和 P(4-C6H4CF3)3 (2 mol %) 的催化混合物在 70 °C 下反应24 小时导致以 78% 的产率分离出 2-甲基-4,4-二苯基四氢呋喃。γ-羟基烯烃的铂催化加氢烷氧基化容许在 α、β 和 γ-碳原子以及内部和顺式和反式末端烯烃位置发生取代。铂催化的加氢烷氧基化耐受许多官能团，包括新戊酸酯和乙酸酯、酰胺、甲硅烷基和苄基醚，以及侧羟基和烯烃基团。Pt催化的烯烃加氢烷基化也适用于稠合和螺双环醚的形成，并且对δ-羟基烯烃的加氢烷氧基化形成四氢吡喃衍生物是有效的。