diethyl (2Z,4Z)-2,3-difluorohexa-2,4-dienedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2Z,4Z)-2,3-difluorohexa-2,4-dienedioate
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂O₄
• 分子量: 234.2
• InChiKey: CABQIUIPUDWVRI-LZWBOMALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-3-溴丙烯酸乙酯 、 ethyl (E)-2,3-difluoro-3-(tri(n-butyl)stannyl)acrylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到diethyl (2Z,4Z)-2,3-difluorohexa-2,4-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  立体专一性制备（Ž） -和（Ë）-2,3-二氟-3- stannylacrylic酯合成子和一种新型，高效立体特异性路由至（Ž） -和（Ë）-2,3- Difluoroacrylic酯1

  摘要：

  （Z）-2,3-二氟-3-锡烷基丙烯酸酯很容易由（Z）-1,2-二氟乙烯基三乙基硅烷与DMF中的KF /（Bu 3 Sn）2 O或Bu 3 SnCl进行立体定向的苯乙烯基/甲硅烷基交换而制得。在70°C下。相应的（E）-2,3-二氟-3-锡烷基丙烯酸酯是通过（E）-1,2-二氟乙烯基碘的立体定向羰基化反应，然后将所得的（Z）-2,3-进行低温/原位甲锡烷基化反应制得的二氟丙烯酸酯。用碘化铜（I）和钯（PPh 3）4催化，（Z）-和（E）-锡烷基丙烯酸酯容易在室温下与芳基碘化物和乙烯基溴化物以及2-碘噻吩偶联，以立体定向生成相应的（E）-和（Z）-2,3-二氟-3-芳基取代的丙烯酸酯或共轭二烯，收率高。

  DOI：

  10.1021/jo0517949

文献信息

• Stereospecific Preparation of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-2,3-Difluoro-3-stannylacrylic Ester Synthons and a New, Efficient Stereospecific Route to (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-2,3-Difluoroacrylic Esters¹
  作者：Yi Wang、Long Lu、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo0517949

  日期：2005.12.1

  The (Z)-2,3-difluoro-3-stannylacrylic ester is readily prepared from (Z)-1,2-difluorovinyltriethylsilane via stereospecific stannyl/silyl exchange with KF/(Bu3Sn)2O or Bu3SnCl in DMF at 70 °C. The corresponding (E)-2,3-difluoro-3-stannylacrylate is prepared by stereospecific carbonylation of (E)-1,2-difluorovinyl iodide followed by low temperature/in situ stannylation of the resultant (Z)-2,3-difluoroacrylic

  （Z）-2,3-二氟-3-锡烷基丙烯酸酯很容易由（Z）-1,2-二氟乙烯基三乙基硅烷与DMF中的KF /（Bu 3 Sn）2 O或Bu 3 SnCl进行立体定向的苯乙烯基/甲硅烷基交换而制得。在70°C下。相应的（E）-2,3-二氟-3-锡烷基丙烯酸酯是通过（E）-1,2-二氟乙烯基碘的立体定向羰基化反应，然后将所得的（Z）-2,3-进行低温/原位甲锡烷基化反应制得的二氟丙烯酸酯。用碘化铜（I）和钯（PPh 3）4催化，（Z）-和（E）-锡烷基丙烯酸酯容易在室温下与芳基碘化物和乙烯基溴化物以及2-碘噻吩偶联，以立体定向生成相应的（E）-和（Z）-2,3-二氟-3-芳基取代的丙烯酸酯或共轭二烯，收率高。