4,15-bis[(E)-2-formylvinyl][2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,15-bis[(E)-2-formylvinyl][2.2]paracyclophane
• 英文别名: (E)-3-[12-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]prop-2-enal
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: DNVNBEXLWIQGGQ-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,15-bis[(E)-2-formylvinyl][2.2]paracyclophane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intraannular photoreactions in pseudo-geminally substituted [2.2]paracyclophanes

  摘要：

  伪-geminal四烯烃 11 的光异构化产生了环辛二烯衍生物 13 和 15，为 [2.2]对苯环的一种全新分子桥提供了许多有趣的新应用；对 22 光异构化到 23 和 24 也是如此。这些新碳氢化合物的结构经由X射线晶体学和光谱分析确定；13 和 15 的显著结构特征之一是异常长的碳-碳单键（>1.64 Å）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.78
• 作为产物：
  描述：

  4,15-diformyl[2.2]paracyclophane 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4,15-bis[(E)-2-formylvinyl][2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Intraannular photoreactions in pseudo-geminally substituted [2.2]paracyclophanes

  摘要：

  伪-geminal四烯烃 11 的光异构化产生了环辛二烯衍生物 13 和 15，为 [2.2]对苯环的一种全新分子桥提供了许多有趣的新应用；对 22 光异构化到 23 和 24 也是如此。这些新碳氢化合物的结构经由X射线晶体学和光谱分析确定；13 和 15 的显著结构特征之一是异常长的碳-碳单键（>1.64 Å）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.78

文献信息

• One-Pot Preparation of [n]Ladderanes by [2? + 2?] Photocycloaddition
  作者：Henning Hopf、Helmut Greiving、Christian Beck、Ina Dix、Peter G. Jones、Jean-Pierre Desvergne、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1002/ejoc.200400596

  日期：2005.2

  the preparation of [n]ladderanes is presented, based on a one-pot [2π+2π] photocycloaddition of [2.2]paracyclophane pseudo-gem bis(polyene) precursors. [3]- and [5]ladderanes could be isolated and were fully characterized, including their X-ray structure analysis. The overall chemical yields from [2.2]paracyclophane as starting material were found to be 53 % ([3]ladderane) and 38 % ([5]ladderane). Preliminary

  提出了一种制备 [n] 梯烷的新方法，该方法基于 [2.2] 对环芳烷假宝石双（多烯）前体的单锅 [2π+2π] 光环加成。[3]- 和 [5] 梯烷可以被分离出来并被充分表征，包括它们的 X 射线结构分析。发现以 [2.2] 对环烷为原料的总化学产率为 53%（[3] 拉德烷）和 38%（[5] 拉德烷）。描述了它们的光致变色特性（从黄色或红色到无色形式的可逆变化）的初步研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Reversible intramolecular photocycloaddition of a bis(9-anthrylbutadienyl)paracyclophane – an inverse photochromic system. (Photoactive cyclophanes 5)
  作者：Henning Hopf、Christian Beck、Jean-Pierre Desvergne、Henri Bouas-Laurent、Peter G Jones、Ludger Ernst

  DOI：10.3762/bjoc.5.20

  日期：——

  The title compound, 4,13-bis[(1E,3E)-4-(9-anthracenyl)buta-1,3-dienyl][2.2]paracyclophane (2), prepared in 35% overall yield from [2.2]paracyclophane, absorbs light at lambda(max) = 400 nm with a tail down to 480 nm. By irradiation into this band, 2 generates a single photoproduct, 4, whose absorption maximum is situated at 306 nm. The starting material is recovered by irradiation at 306 nm or by heating

  标题化合物 4,13-双[(1E,3E)-4-(9-蒽基)丁-1,3-二烯基][2.2] 对环烷 (2)，由 [2.2] 对环烷以 35% 的总产率制备, 在 lambda(max) = 400 nm 处吸收光，尾部低至 480 nm。通过照射到该波段，2 生成单个光产物 4，其吸收最大值位于 306 nm。通过306nm辐射或加热回收起始材料。这种“反向”光致变色系统具有存储光学信息的潜力，化合物 4 在环境温度下在可见光下是稳定的。
• Hopf, Henning; Greiving, Helmut; Jones, Peter G., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 6, p. 742 - 744
  作者：Hopf, Henning、Greiving, Helmut、Jones, Peter G.、Bubenitschek, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Intraannular photoreactions in <i>pseudo</i>-geminally substituted [2.2]paracyclophanes
  作者：Henning Hopf、Vitaly Raev、Peter G Jones

  DOI：10.3762/bjoc.7.78

  日期：——

  The photoisomerization of the pseudo-geminal tetraene 11 furnishes the cyclooctadiene derivatives 13 and 15 with a completely new type of molecular bridge for a [2.2]paracyclophane which promise many interesting novel applications; the same is true for the photoisomerization of 22 to 23 and 24. The structures of these new hydrocarbons were established by X-ray crystallography and spectroscopic analysis; among the noteworthy structural features of 13 and 15 are unusually long carbon–carbon single bonds (>1.64 Å).

  伪-geminal四烯烃 11 的光异构化产生了环辛二烯衍生物 13 和 15，为 [2.2]对苯环的一种全新分子桥提供了许多有趣的新应用；对 22 光异构化到 23 和 24 也是如此。这些新碳氢化合物的结构经由X射线晶体学和光谱分析确定；13 和 15 的显著结构特征之一是异常长的碳-碳单键（>1.64 Å）。