1α,7α-bis(hydroxymethyl)-1β,4aβ-dimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-2α,6α-phenanthrenediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,7α-bis(hydroxymethyl)-1β,4aβ-dimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-2α,6α-phenanthrenediol
• 英文别名: (1R,2R,4aS,6S,7S,8aS,10aR)-1,7-bis(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-2,3,4,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydrophenanthrene-2,6-diol
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: XCMUPVIUNPZOLU-HNXVMGNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,4aβ,10bβ-tetramethyl-4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10b,11,12,12a-dodecahydro-2H,4H-phenanthro<2,1-d><1,3>dioxan-9-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 1α,7α-bis(hydroxymethyl)-1β,4aβ-dimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-2α,6α-phenanthrenediol
  参考文献：
  名称：

  DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等位基因可作为潜在的抗人疱疹病毒抗病毒药。

  摘要：

  合成了多种DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等排物作为潜在的抗疱疹药。建模研究表明，两环辛烷的Aphidicolin C，D环可以被芳族部分取代，同时保持与Aphidicolin的必需C18羟基相当的羟基的空间排列。在仅合成了13种外消旋体的立体异构体中，该化合物与蚜虫的结构相似性最高，在主要试验中显示出任何显着的抗病毒活性。对该化合物进行了对映选择性合成，并且显示了4aS异构体36导致观察到的针对单纯疱疹病毒1和人类巨细胞病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00075a003

文献信息

• Isosteres of the DNA polymerase inhibitor aphidicolin as potential antiviral agents against human herpes viruses
  作者：David L. Selwood、S. Richard Challand、John N. Champness、Janet Gillam、Deborah K. Hibberd、K. Singh Jandu、Denise Lowe、Michael Pether、John Selway、George E. Trantor

  DOI：10.1021/jm00075a003

  日期：1993.11

  the compound with the greatest structural similarity to aphidicolin, showed any significant antiviral activity in primary assays. An enantioselective synthesis of the compound was carried out and the 4aS isomer 36 was shown to account for the observed antiviral activity noted against herpes simplex virus 1 and human cytomegalovirus.

  合成了多种DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等排物作为潜在的抗疱疹药。建模研究表明，两环辛烷的Aphidicolin C，D环可以被芳族部分取代，同时保持与Aphidicolin的必需C18羟基相当的羟基的空间排列。在仅合成了13种外消旋体的立体异构体中，该化合物与蚜虫的结构相似性最高，在主要试验中显示出任何显着的抗病毒活性。对该化合物进行了对映选择性合成，并且显示了4aS异构体36导致观察到的针对单纯疱疹病毒1和人类巨细胞病毒的抗病毒活性。