O-(o-methyl)-benzyl-hydroxyamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(o-methyl)-benzyl-hydroxyamine hydrochloride
• 英文别名: o-methylbenzyloxyamine hydrochloride salt；o-methylbenzyloxyamine hydrochloride；O-(2-methylbenzyl)hydroxylamine hydrochloride；O-[(2-methylphenyl)methyl]hydroxylamine;hydrochloride
• 化学式: C₈H₁₁NO*ClH
• 分子量: 173.642
• InChiKey: SBFMICWCOXGUSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(o-methyl)-benzyl-hydroxyamine hydrochloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2,2-difluoro-1-((2-methylbenzyl)oxy)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.orglett.4c01720

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01720
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基氯化苄 在 盐酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 O-(o-methyl)-benzyl-hydroxyamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  O-苄基-N-(9-吖啶基)羟胺

  摘要：

  使用热变性和 MTT 测定法制备、分离和评估了一系列 O-苄基-N-(9-吖啶基) 羟胺的生物活性。基因组小牛胸腺 DNA 的热变性温度变化范围为 +6.6 °C 至 +20.2 °C。SNB-19 胶质母细胞瘤细胞的 MTT 检测提供了 17.4 μM 到 33.2 μM 的生物活性。两种生物活性评估方法表明，通过吸电子或给电子基团取代苄基在这些测定中提供了可测量的好处。两种测定就每种取代模式的相互作用程度达成一致。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.472

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of wound healing activity for β-sitosterols derivatives as potent Na+/K+-ATPase inhibitors
  作者：Shaoyu Cui、Hongli Jiang、Lei Chen、Jian Xu、Wenzhuo Sun、Haopeng Sun、Zijian Xie、Yunhui Xu、Fubai Yang、Wenyuan Liu、Feng Feng、Wei Qu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103150

  日期：2020.5

  demonstrated. Na+/K+-ATPase, more than a pump, its signal transduction function for involvement in cell growth regulation attracts widespread concern. The Na+/K+-ATPase/Src receptor complex can serve as a receptor involved in multiple signaling pathways including promoting wound healing pathways. To finding potent accelerating wound healing small molecular, we choose the high inhibitory activity of Na+/K+-ATPase

  β-谷甾醇是一种常见的类固醇，可以在多种植物中鉴定出来，并且已证明它们在促进伤口愈合方面具有功效。Na + / K + -ATPase不仅仅是一种泵，其参与细胞生长调节的信号转导功能引起了广泛关注。Na + / K + -ATPase / Src受体复合物可作为参与多种信号途径（包括促进伤口愈合途径）的受体。为了找到有效的加速伤口愈合的小分子，我们选择了具有高抑制活性的Na + / K + -ATPase和无心脏毒性的天然化合物β-谷甾醇作为底物。设计，合成和评估了一系列β-谷甾醇衍生物，作为潜在的Na + / K + -ATPase抑制剂。其中，化合物31、47、49对Na + / K + -ATPase的抑制活性增强，IC50值分别为3.0μM，3.4μM，2.2μM，比β-谷甾醇的IC50 7.6μM更有效。特别地，化合物49可以诱导L929成纤维细胞中的细胞增殖，迁移和可溶性胶原蛋
• 甾醇类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106800580B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明公开了β‑谷甾醇、β‑豆甾醇以及胆固醇的甾醇类衍生物，如式VI表示。本发明还公开了该甾醇类衍生物的制备方法。本发明还公开了该甾醇类衍生物在制备促伤口愈合药物方面的应用。本发明从易得的天然产物出发，分别以β‑谷甾醇、β‑豆甾醇以及胆固醇为起始原料，合成方法简单，具有较好的可操作性和反应收率。制得的甾醇类衍生物具有明显的促伤口愈合活性，对L929成纤维细胞的增殖、迁移及胶原合成能力均明显高于原料和阳性对照药重组人碱性成纤维细胞生长因子(bFGF)。本发明制得的甾醇类衍生物相比蛋白类药物(如bFGF)，其剂型和用药方式也更加多样化，为其在促伤口愈合领域中的应用提供参考。
• Asymmetric synthesis of pyrrolo[2,3–b]indole scaffolds by organocatalytic [3 + 2] dearomative annulation
  作者：Heng-Zhi Tian、Sheng-Feng Wu、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153969

  日期：2022.8

  An organocatalytic approach for the stereoselective synthesis of pyrrolo[2,3–b]indoles is presented. The developed methodology is based on the [3 + 2] dearomative annulation reaction between 3-nitroindoles and fumaric acid amide esters. Products bearing three adjacent stereogenic centers, one being quaternary, were formed with excellent yields, good diastereoselectivities and decent enantioselectivities

  提出了一种立体选择性合成吡咯并[2,3- b ]吲哚的有机催化方法。开发的方法基于 3-硝基吲哚和富马酸酰胺酯之间的 [3 + 2] 脱芳环反应。具有三个相邻立体中心（一个是四元中心）的产物以优异的收率、良好的非对映选择性和良好的对映选择性形成。
• A new strategy for the synthesis of dioxime ether derivatives with nitromethylene imidazolidine
  作者：Hui Zeng、Zhengjie Dong、Xinfei Chen、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.041

  日期：2015.3

  In the studies on oxime ether derivative synthesis, a serendipitous reactivity of dihydropyrroloimidazol-6-ones has been observed. Instead of expected oxime ethers, a new class of 1,2-dioxime ether derivatives with nitromethylene imidazolidine subunit were prepared in moderate to good yields. In this reaction, the adjacent carbon of carbonyl, but not the carbonyl, was preferentially attacked by oxyamine. The methodology has been applied on a wide range of oxyamine hydrochlorides, such as alkoxyamine hydrochlorides and benzyloxyamine hydrochlorides. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.
• Cornea, Felicia; Baciu, Ion; Maior, Ovidiu, Revue Roumaine de Chimie, 1993, vol. 38, # 6, p. 719 - 724
  作者：Cornea, Felicia、Baciu, Ion、Maior, Ovidiu、Sayed, Nabil Husein el、Ciobanu, Adalgizi

  DOI：——

  日期：——