N-(3-chlorophenyl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-2-piperazin-1-ylacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₃O
• mdl: MFCD09817087
• 分子量: 253.732
• InChiKey: KWINUWZARIKWLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide 、 4-氯-7-甲氧基-6-[3-(吗啉-4-基)丙氧基]喹唑啉 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-2-(4-(7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有哌嗪部分的喹唑啉衍生物作为抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过与 6,7-二取代的 4-氯喹唑啉和苄基哌嗪（酰氨基哌嗪）的取代反应，合成了一系列含有哌嗪类似物的新型喹唑啉衍生物。使用 N-（3-氯苯基）-2-（4-（7-甲氧基-6-（3-吗啉-丙氧基）喹唑啉-4-基）对 A549、HepG2、K562 和 PC-3 观察到有效的抗增殖活性哌嗪-1-基）乙酰胺名称 C9 显示出优异的活性。筛选该活性衍生物对 A549 和 PC-3 细胞的细胞迁移能力、增殖作用和细胞凋亡，结果显示生物活性几乎与对照吉非替尼相当。

  DOI：

  10.1177/1747519820910384
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 聚合甲醛 、 1-氯-3-异氰基苯 在 2-(羟基甲基)苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Bis-(β-aminoamides) via Ugi Multicomponent Reaction

  摘要：

  A library of symmetrical and unsymmetrical bis-(beta-aminoamides) has been prepared starting from symmetrical secondary diamines by using a double Ugi four-component reaction. A sacrifical Mumm rearrangement, thanks to the use of 2-hydroxymethyl benzoic acid, is necessary to suppress the competing split-Ugi reaction, increasing the yield and simplifying the purification step. The scope, the reaction conditions, and the role of water in trapping the nitrilium intermediate are also discussed.

  DOI：

  10.1021/ol302935y

文献信息

• Cardioselective aryloxy- and arylthio-hydroxypropyl piperazinyl acetanilides wich affect calcium entry
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0126449A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Novel compounds of the general formula and the pharmaceutically acceptable esters and acid addition salts thereof, wherein: R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, cyano, trifluoromethyl, halo, lower alkylthio, lower alkyl sulfinyl, lower alkyl sulfonyl, N-optionally substituted alkylamido, except that when R1 is methyl, R4 is not methyl; or R2 and R3 together form -OCH2O-; R6, R7, R8, R9 and R10 are each independently hydrogen, lower acyl, aminocarbonyl-methyl, arylcyano, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, halo, lower alkylthio, lower alkyl sulfinyl, lower alkyl sulfonyl, di-lower alkyl amino; or R6 and R7 together form -CH = CH-CH = CH-; R7 and R8 together form -OCH2O -; R11 and R12 are each independently hydrogen or lower alkyl; and W is oxygen or sulfur. These cardioselective compounds have calcium entry blockade properties and therefore are useful in therapy in the treatment of cardiovascular diseases, including arrhythmias, variant and exercise induced angina and myocardial infarction.

  通式为 及其药学上可接受的酯和酸加成盐，其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自独立地为氢、低级烷基、低级烷氧基、氰基、三氟甲基、卤代、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、N-可选取代的烷基氨基，但当 R1 为甲基时，R4 不是甲基；或 R2 和 R3 共同形成 -OCH2O-； R6、R7、R8、R9 和 R10 各自独立地为氢、低级酰基、氨基羰基甲基、芳基氰基、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、卤代、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、二低级烷基氨基；或 R6 和 R7 共同形成 -CH = CH-CH = CH-； R7 和 R8 共同形成 -OCH2O -； R11 和 R12 各自独立地为氢或低级烷基；以及 W 是氧或硫。 这些心脏选择性化合物具有钙离子进入阻断特性，因此可用于治疗心血管疾病，包括心律失常、变异型和运动诱发的心绞痛和心肌梗塞。
• US4567264A
  申请人：——

  公开号：US4567264A

  公开（公告）日：1986-01-28
• US4558129A
  申请人：——

  公开号：US4558129A

  公开（公告）日：1985-12-10
• An Efficient Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Bis-(β-aminoamides) via Ugi Multicomponent Reaction
  作者：Fabio La Spisa、Alberto Feo、Riccardo Mossetti、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/ol302935y

  日期：2012.12.7

  A library of symmetrical and unsymmetrical bis-(beta-aminoamides) has been prepared starting from symmetrical secondary diamines by using a double Ugi four-component reaction. A sacrifical Mumm rearrangement, thanks to the use of 2-hydroxymethyl benzoic acid, is necessary to suppress the competing split-Ugi reaction, increasing the yield and simplifying the purification step. The scope, the reaction conditions, and the role of water in trapping the nitrilium intermediate are also discussed.
• Design, synthesis, and biological evaluation of quinazoline derivatives containing piperazine moieties as antitumor agents
  作者：Wen Li、Shu-Yi Chen、Wei-Nan Hu、Mei Zhu、Jia-Min Liu、Yi-Hong Fu、Zhen-Chao Wang、Gui-Ping OuYang

  DOI：10.1177/1747519820910384

  日期：2020.9

  A series of novel quinazoline derivatives containing piperazine analogs are synthesized via substitution reactions with 6,7-disubstituted 4-chloroquinazoline and benzyl piperazine (amido piperazine). Potent antiproliferative activities are observed against A549, HepG2, K562, and PC-3 with N-(3-chlorophenyl)-2-(4-(7-methoxy-6-(3-morpholino-propoxy)quinazoline-4-yl)piperazine-1-yl)acetamidename C9 showing

  通过与 6,7-二取代的 4-氯喹唑啉和苄基哌嗪（酰氨基哌嗪）的取代反应，合成了一系列含有哌嗪类似物的新型喹唑啉衍生物。使用 N-（3-氯苯基）-2-（4-（7-甲氧基-6-（3-吗啉-丙氧基）喹唑啉-4-基）对 A549、HepG2、K562 和 PC-3 观察到有效的抗增殖活性哌嗪-1-基）乙酰胺名称 C9 显示出优异的活性。筛选该活性衍生物对 A549 和 PC-3 细胞的细胞迁移能力、增殖作用和细胞凋亡，结果显示生物活性几乎与对照吉非替尼相当。