(S)-benzyl (2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl (2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: SJUBRZLROUOXNN-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl (2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-amino-2-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Rhazinilam的全合成和（+）-丁二胺和（+）-天冬酰胺的正式合成：不对称Cu催化的炔丙基取代

  摘要：

  报告了（-）-rhazinilam的全合成以及依赖铜（I）催化的不对称炔丙基取代为关键步骤的（+）-白氨酸和（+）-aspidospermidine的正式合成。该反应的显着特征是高产率和对映体过量的季立体中心的不对称结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02619
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dioxooxathiazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(S)-benzyl (2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂在化学合成中的新用途：氨基磺酸盐，糖胺和磺酰胺的简便和立体选择性形成方法。

  摘要：

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.200400503

文献信息

• The Use of pH to Influence Regio- and Chemoselectivity in the Asymmetric Aminohydroxylation of Styrenes
  作者：Vitaliy Nesterenko、Joshua T. Byers、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ol027242j

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] The pH-controlled Sharpless asymmetric aminohydroxylation (AA) of styrenes provides 1-aryl-2-amino ethanols (regioisomer B) with high enantio-, chemo-, and regioselectivity. As existing AA protocols typically give regioisomer A as the major reaction product when using carbamate nitrogen sources, this method is a convenient alternative for the selective production of regioisomer

  [反应：见正文]苯乙烯的pH值控制的Sharpless不对称氨基羟基化（AA）可提供具有高对映，化学和区域选择性的1-芳基-2-氨基乙醇（区域异构体B）。由于现有的AA方案通常在使用氨基甲酸酯氮源时将区域异构体A作为主要反应产物，因此该方法是选择性生产区域异构体B的便捷替代方法。
• Two Syntheses of the 16- and 17-Membered DEF Ring Systems of Chloropeptin and Complestatin
  作者：Amy M. Elder、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol990990x

  日期：1999.11.1

  text] Two syntheses of a model system of the DEF ring system of complestatin and chloropeptin are described. The key step in both of these syntheses involves the formation of the biaryl linkage using a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction and a catalytic enantioselective ene reaction to form the 6-bromo-D-tryptophan. Additionally, ring contraction of the 17-membered DEF ring system of complestatin

  描述了补全他汀和氯肽的DEF环系统的模型系统的两个合成。这两个合成过程中的关键步骤都涉及使用钯催化的Suzuki交叉偶联反应和催化对映选择性烯键反应形成6-溴-D-色氨酸来形成联芳基键。另外，补全他汀的17元DEF环系统的环收缩以仿生方式产生了氯肽的16元DEF环系统。
• From Styrenes to Enantiopure α-Arylglycines in Two Steps
  作者：K. Laxma Reddy、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja9728177

  日期：1998.2.1

  Direct enantioselective synthesis of (R)- and (S)-N-Cbz- or N-BOC-protected alpha-arylglycinols from styrenes via catalytic asymmetric aminohydroxylation, with enantioselectivities up to 99% and isolated yields up to 80%, is described. In a subsequent oxidation step, these glycinols yield the corresponding carbamate-protected alpha-arylglycines.
• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
• Total Synthesis of (−)-Rhazinilam and Formal Synthesis of (+)-Eburenine and (+)-Aspidospermidine: Asymmetric Cu-Catalyzed Propargylic Substitution
  作者：Andrej Shemet、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02619

  日期：2017.10.20

  A total synthesis of (−)-rhazinilam and formal syntheses of (+)-eburenine and (+)-aspidospermidine that rely on a copper(I)-catalyzed asymmetric propargylic substitution as the key step are reported. A salient feature of the reaction is the asymmetric construction of a quaternary stereocenter in high yield and enantiomeric excess.

  报告了（-）-rhazinilam的全合成以及依赖铜（I）催化的不对称炔丙基取代为关键步骤的（+）-白氨酸和（+）-aspidospermidine的正式合成。该反应的显着特征是高产率和对映体过量的季立体中心的不对称结构。