4-(4-methoxycarbonylphenylmethyl)-4H-1,4-benzothiazine-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-(4-methoxycarbonylphenylmethyl)-4H-1,4-benzothiazine-2-carbonitrile
• 英文别名: Methyl 4-[(2-cyano-1,4-benzothiazin-4-yl)methyl]benzoate；methyl 4-[(2-cyano-1,4-benzothiazin-4-yl)methyl]benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 322.387
• InChiKey: GOEXYPIJNXVSIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (o-aminophenylthio)acetonitrile 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(4-methoxycarbonylphenylmethyl)-4H-1,4-benzothiazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  EWG稳定的(2-异氰基苯硫基)甲基阴离子闭环合成4H-1,4-苯并噻嗪衍生物的新方法

  摘要：

  2-氰基（苯基亚磺酰基-、对-硝基苯基-或邻-硝基苯基-）甲基苯硫基异氰化物由 2-氨基苯硫醇合成，并显示通过去质子化 2,4-二取代 4H-1,4-苯并噻嗪衍生物进行闭环与硫原子相邻的氢用氢化钠或叔丁醇钾，然后用各种亲电子试剂捕获。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926385

文献信息

• A New Synthesis of 4<i>H</i>-1,4-Benzothiazine Derivatives Based on Ring Closure of EWG-Stabilized (2-Isocyanophenylthio)methyl Anions
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kazutaka Hayashi、Daisuke Iitsuka、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2006-926385

  日期：——

  2-Cyano(phenylsulfinyl-, p-nitrophenyl-, or o-nitrophenyl-)methylthiophenyl isocyanides were synthesized from 2-aminobenzenethiols and were shown to undergo ring closure to 2,4-disubstituted 4H-1,4-benzothiazine derivatives by deprotonation of the hydrogen adjacent to the sulfur atom with sodium hydride or potassium tert-butoxide, followed by trapping with various electrophiles.

  2-氰基（苯基亚磺酰基-、对-硝基苯基-或邻-硝基苯基-）甲基苯硫基异氰化物由 2-氨基苯硫醇合成，并显示通过去质子化 2,4-二取代 4H-1,4-苯并噻嗪衍生物进行闭环与硫原子相邻的氢用氢化钠或叔丁醇钾，然后用各种亲电子试剂捕获。