2,3-dimethyl-1-[tris-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silanyl]butane-2,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-[tris-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silanyl]butane-2,3-diol
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-1-[tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silyl]butane-2,3-diol
• 化学式: C₃₀H₂₅F₃₉O₂Si
• 分子量: 1186.55
• InChiKey: LFZVXFKAUNARRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.34
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  41

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1-[tris-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silanyl]butane-2,3-diol 在 四(吡咯烷并)二硼烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以64%的产率得到Tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)-[[4,5,5-trimethyl-2-[4,4,5-trimethyl-5-[tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silylmethyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-1,3,2-dioxaborolan-4-yl]methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Fluorous Bis(pinacolato)diboron: An Efficient Access to Fluorous Boronates

  摘要：

  我们开发了一种新型的多氟双(频哪醇)二硼酸盐，它是制备多氟硼酸盐的一种高效试剂，作为硼酸的合成等价物具有重要意义。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871533
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-dimethylbut-2-enyl)-tris-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silane 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以76%的产率得到2,3-dimethyl-1-[tris-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silanyl]butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  氟硼酸盐的制备，性质和合成潜力

  摘要：

  描述了一种用于硼酸化学的氟方法及其在氟相技术中的应用。用烯丙基格氏试剂处理氟代溴硅烷2，然后进行二羟基化，得到氟代二醇1。一系列的硼酸通过酯化反应与1相连。所形成的氟硼酸硼酸盐4对水分敏感，因此限制了它们的合成潜能。因此，通过用过量的2，3-二甲基-2-丁烯基溴化镁9处理氟代溴硅烷2以设计氟代频哪醇5，以合成氟代四甲基乙烯8，并将其二羟基化。化合物5被成功地用于在从有机溴化物一锅过程制备氟硼酸盐。我们已经证明，烯烃交叉复分解可以以氟形式进行。值得注意的是，本文报道的所有氟化物均通过简单的液体萃取纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.034

文献信息

• Preparation, properties and synthetic potentials of fluorous boronates
  作者：Yangen Huang、Dajun Chen、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.034

  日期：2003.9

  to the chemistry of boronic acids and its application in fluorous-phase techniques are described. Treatment of fluorous bromosilane 2 with allyl Grignard reagent followed by dihydroxylation provided fluorous diol 1. A series of boronic acids were attached to 1 by esterification. The formed fluorous boronates 4 were moisture sensitive and thus their synthetic potentials were limited. Thus a fluorous

  描述了一种用于硼酸化学的氟方法及其在氟相技术中的应用。用烯丙基格氏试剂处理氟代溴硅烷2，然后进行二羟基化，得到氟代二醇1。一系列的硼酸通过酯化反应与1相连。所形成的氟硼酸硼酸盐4对水分敏感，因此限制了它们的合成潜能。因此，通过用过量的2，3-二甲基-2-丁烯基溴化镁9处理氟代溴硅烷2以设计氟代频哪醇5，以合成氟代四甲基乙烯8，并将其二羟基化。化合物5被成功地用于在从有机溴化物一锅过程制备氟硼酸盐。我们已经证明，烯烃交叉复分解可以以氟形式进行。值得注意的是，本文报道的所有氟化物均通过简单的液体萃取纯化。
• Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Fluorous Bis(pinacolato)diboron: An Efficient Access to Fluorous Boronates
  作者：Feng-Ling Qing、Yangen Huang、Dajun Chen

  DOI：10.1055/s-2005-871533

  日期：——

  A novel fluorous bis(pinacolato)diboron has been developed as an efficient reagent to prepare fluorous boronates, which are of significance as synthetic equivalents to boronic acids.

  我们开发了一种新型的多氟双(频哪醇)二硼酸盐，它是制备多氟硼酸盐的一种高效试剂，作为硼酸的合成等价物具有重要意义。