2-(4-chlorobenzyl)-6-(piperidin-1-ylsulfonyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)-6-(piperidin-1-ylsulfonyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzyl)-6-(piperidin-1-ylsulfonyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-piperidin-1-ylsulfonyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₄O₃S
• mdl: MFCD22595491
• 分子量: 406.893
• InChiKey: BUELRCCEIADZMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-5-磺酰氯 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-chlorobenzyl)-6-(piperidin-1-ylsulfonyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 吡啶磺酰胺作为潜在的抗疟药：硅片研究、合成和体外评价

  摘要：

  为了开发新的和有效的抗疟疾药物，我们设计了虚拟库，其中包含带有磺胺片段的新型 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 吡啶的三个随机点。使用 falcipain-2 作为目标酶，通过虚拟筛选和分子对接方法对 1561 种化合物的库进行了研究。合成了 25 个选定的命中并评估了它们在体外针对恶性疟原虫的抗疟活性。3-乙基-N-(3-氟苄基)-N-(4-甲氧基苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-6-磺酰胺和2-(3-氯苄基)-8 -(piperidin-1-ylsulfonyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one 显示出良好的体外抗疟活性，抑制浓度 IC50 分别为 2.24 和 4.98 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules25194485

文献信息

• A Novel Series of [1,2,4]Triazolo[4,3-a]Pyridine Sulfonamides as Potential Antimalarial Agents: In Silico Studies, Synthesis and In Vitro Evaluation
  作者：Veronika R. Karpina、Svitlana S. Kovalenko、Sergiy M. Kovalenko、Oleksandr G. Drushlyak、Natalya D. Bunyatyan、Victoriya A. Georgiyants、Vladimir V. Ivanov、Thierry Langer、Louis Maes

  DOI：10.3390/molecules25194485

  日期：——

  new and potent antimalarial drugs, we designed the virtual library with three points of randomization of novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines bearing a sulfonamide fragment. The library of 1561 compounds has been investigated by both virtual screening and molecular docking methods using falcipain-2 as a target enzyme. 25 chosen hits were synthesized and evaluated for their antimalarial activity in vitro

  为了开发新的和有效的抗疟疾药物，我们设计了虚拟库，其中包含带有磺胺片段的新型 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 吡啶的三个随机点。使用 falcipain-2 作为目标酶，通过虚拟筛选和分子对接方法对 1561 种化合物的库进行了研究。合成了 25 个选定的命中并评估了它们在体外针对恶性疟原虫的抗疟活性。3-乙基-N-(3-氟苄基)-N-(4-甲氧基苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-6-磺酰胺和2-(3-氯苄基)-8 -(piperidin-1-ylsulfonyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one 显示出良好的体外抗疟活性，抑制浓度 IC50 分别为 2.24 和 4.98 μM。