2-(4-chlorophenyl)-7-methoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-7-methoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-6-methoxyimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 314.795
• InChiKey: VNCMHHMRNYNTJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 、 2-(4-chlorophenyl)-7-methoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole 在 碘 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以71%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-2-(2-(4-chlorophenyl)-7-methoxybenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑与苯乙烯的区域选择性氧化交叉偶联：C3-二羰基化的新途径

  摘要：

  一种新的余2为苯并的C3-dicarbonylation [促进，高效金属和无过氧化物更环保的多米诺协议d ]咪唑并[2,1- b与苯乙烯]噻唑（IBTS）已经开发通过的氧化裂解C（sp 2）–H键，随后是IBT的C3亲核攻击和氧化。有趣的是，在这些条件下2-（苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑-2-基）苯胺得到苯并[4'，5']噻唑并[2'，3'：2,3]咪唑[4,5- c ]喹啉衍生物通过C（sp 2的氧化裂解）–H键，然后进行Pictet–Spengler环化和芳构化。该方法除了具有更高的产率外，还具有广泛的底物范围，环保特性和高原子经济性的优点。

  DOI：

  10.1039/c7ob01778b
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-7-methoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  A convenient [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene-mediated one-pot synthesis of 2-arylimidazo[2,1-b]benzothiazoles

  摘要：

  Several 2-arylimidazo[2,1-b]benzothiazoles (4) have been conveniently synthesized in one-pot reactions via alpha-tosyloxylation of enolizable ketones (1) using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene 2 in acetonitrile, followed by treatment with 2-amino-6-(substituted)benzothiazoles (3). The present protocol offers several advantages towards general access of 2-arylimidazo[2,1-b]benzothiazoles, including an intriguing alternative to the literature protocols, a readily available nontoxic reagent, operational simplicity and an environmentally benign procedure.

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.996221

文献信息

• Iron-catalyzed unprecedented formation of benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles under solvent-free conditions
  作者：Sandip Gangadhar Balwe、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1039/c6ra24183b

  日期：——

  unprecedented formation of benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole during iron-catalyzed coupling of 2-aminobenzothiazole, aldehydes with nitroalkane in air has been observed. This unique transformation possibly occurs through a sequential aza-Henry reaction and subsequent intramolecular cyclization, followed by denitration. A variety of substituted benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole are obtained using this protocol

  观察到在空气中2-氨基苯并噻唑，醛与硝基烷的铁催化偶联过程中，苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑的空前形成。这种独特的转化可能是通过顺序的aza-Henry反应和随后的分子内环化，然后进行脱硝而发生的。使用该方案可获得各种取代的苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑。