5-benzylidene-3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-benzylidene-3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Benzylidene-3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 329.807
• InChiKey: JSZYOUQAZQXEFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 苯甲醛 、 4-氯氯苄 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以27%的产率得到5-benzylidene-3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2,4-噻唑烷二酮作为前体在 C6 和 GL261 细胞中合成具有抗神经胶质瘤活性的化合物

  摘要：

  背景：噻唑烷二酮 (TZD) 是一类重要的杂环化合物，具有多种生物活性，包括抗癌活性。胶质瘤是最常见的原发性脑肿瘤之一，它是导致原发性脑肿瘤死亡的主要原因。在目前的工作中，2,4-噻唑烷二酮是通过多组分微波一锅法合成的。使用大鼠 (C6) 和小鼠 (GL261) 胶质母细胞瘤细胞系和星形胶质细胞的原代培养物在体外分析了化合物的细胞毒性。 目的：本研究旨在合成和表征 2,4-噻唑烷二酮并评估其抗肿瘤活性。 方法：TZDs 由三种成分合成：2,4-噻唑烷二酮、芳烃醛和芳基氯。反应在微波内进行，并使用薄层色谱 (TLC) 进行监测。使用气相色谱-质谱联用 (CG-MS) 和氢 ( 1 H-NMR) 和碳核磁共振波谱 ( 13核磁共振）。使用 3-(4,5-二甲基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 还原试验分析抗肿瘤活性，其中在星形胶质细胞的原代培养物以及暴露于合成的化合物。在 100 μM

  DOI：

  10.2174/1573406416666200403075826

文献信息

• 2,4-Thiazolidinedione as Precursor to the Synthesis of Compounds with Anti-glioma Activities in C6 and GL261 Cells
  作者：Alana de Vasconcelos、Ana Júlia Zulian Boeira、Bruna Bento Drawanz、Nathalia Stark Pedra、Natália Pontes Bona、Francieli Moro Stefanello、Wilson Cunico

  DOI：10.2174/1573406416666200403075826

  日期：2021.7

  cytotoxic to both glioblastoma cell lines without being toxic to the astrocyte primary cell line at 100 μM, thus demonstrating a selective activity. Compounds 4CI and 4DI showed the best results in the C6 cells: IC50 of 28.51 μM and 54.26 μM, respectively. Conclusion: The compounds were not cytotoxic in astrocyte culture, demonstrating selectivity for malignant cells. Changes in both rings are important

  背景：噻唑烷二酮 (TZD) 是一类重要的杂环化合物，具有多种生物活性，包括抗癌活性。胶质瘤是最常见的原发性脑肿瘤之一，它是导致原发性脑肿瘤死亡的主要原因。在目前的工作中，2,4-噻唑烷二酮是通过多组分微波一锅法合成的。使用大鼠 (C6) 和小鼠 (GL261) 胶质母细胞瘤细胞系和星形胶质细胞的原代培养物在体外分析了化合物的细胞毒性。 目的：本研究旨在合成和表征 2,4-噻唑烷二酮并评估其抗肿瘤活性。 方法：TZDs 由三种成分合成：2,4-噻唑烷二酮、芳烃醛和芳基氯。反应在微波内进行，并使用薄层色谱 (TLC) 进行监测。使用气相色谱-质谱联用 (CG-MS) 和氢 ( 1 H-NMR) 和碳核磁共振波谱 ( 13核磁共振）。使用 3-(4,5-二甲基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 还原试验分析抗肿瘤活性，其中在星形胶质细胞的原代培养物以及暴露于合成的化合物。在 100 μM