N-tert-butyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)decahydro-3-isoquinoline carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)decahydro-3-isoquinoline carboxamide
• 英文别名: (3S,4aS,8aS)-N-tert-butyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₃
• 分子量: 326.48
• InChiKey: CCTQTNVZDQNWFW-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)decahydro-3-isoquinoline carboxamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-tert-butyl-2-(2-oxoethyl)decahydro-3-isoquinoline carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁基十氢-3-异喹啉甲酰胺衍生物的制备

  摘要：

  摘要 N-tert-Butyldecahydro-3-isoquinoline carboxamide (1) 是存在于多种具有药用价值的 HIV 蛋白酶抑制剂中的关键结构片段。这种羧酰胺的衍生物是通过用 2-碘乙醇、烯丙基溴或溴乙醛二甲基乙缩醛进行烷基化制备的。通过与 BBr3 在 CH2Cl2 中反应制备二甲基缩醛衍生物的相应醛。

  DOI：

  10.1080/00397910701555659
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基乙烷 、 N-叔丁基-十氢异喹啉-3(S)-甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到N-tert-butyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)decahydro-3-isoquinoline carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁基十氢-3-异喹啉甲酰胺衍生物的制备

  摘要：

  摘要 N-tert-Butyldecahydro-3-isoquinoline carboxamide (1) 是存在于多种具有药用价值的 HIV 蛋白酶抑制剂中的关键结构片段。这种羧酰胺的衍生物是通过用 2-碘乙醇、烯丙基溴或溴乙醛二甲基乙缩醛进行烷基化制备的。通过与 BBr3 在 CH2Cl2 中反应制备二甲基缩醛衍生物的相应醛。

  DOI：

  10.1080/00397910701555659

文献信息

• Preparation of Some Derivatives of N‐<i>tert</i>‐Butyldecahydro‐3‐isoquinoline Carboxamide
  作者：David M. Casper、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1080/00397910701555659

  日期：2007.10.1

  Abstract N‐tert‐Butyldecahydro‐3‐isoquinoline carboxamide (1) is a key structural fragment present in a variety of medicinally important HIV protease inhibitors. Derivatives of this carboxamide were prepared by alkylation with either 2‐iodoethanol, allyl bromide, or bromoacetaldehyde dimethylacetal. The corresponding aldehyde of the dimethylacetal derivative was prepared by reaction with BBr3 in CH2Cl2

  摘要 N-tert-Butyldecahydro-3-isoquinoline carboxamide (1) 是存在于多种具有药用价值的 HIV 蛋白酶抑制剂中的关键结构片段。这种羧酰胺的衍生物是通过用 2-碘乙醇、烯丙基溴或溴乙醛二甲基乙缩醛进行烷基化制备的。通过与 BBr3 在 CH2Cl2 中反应制备二甲基缩醛衍生物的相应醛。