1-[4-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)phenyl]-3,3-dimethyl-2-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)phenyl]-3,3-dimethyl-2-butanol
• 英文别名: 1-[4-(1-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl)phenyl]-3,3-dimethylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: UPGFVZCFMUAOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 、 特戊醛 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到1-[4-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)phenyl]-3,3-dimethyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的氯化苄基氯，醇，硫醇或胺的锂化

  摘要：

  的氯化苄基氯（反应1与过量的锂粉末和DTBB（4摩尔％）的在不同亲电[Pr中存在催化量）的我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5在-50°C下于THF中溶解[CO，PhCOMe，Me 3 SiCl]，然后用水水解，得到相应的化合物2。当相同的DTBB催化的锂化被施加到几个氯化苄醇或硫醇（4或5），有必要去质子与卜原料Ñ力; 处理所得的阴离子或胺6如上述，但在-78℃下，导致预期的反应产物8，以不同的亲电子反应后[镨我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe中，Me 3的SiCl]和用水最终水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10402-1

文献信息

• Regioselectivity in arene-catalyzed reductive lithiation of acetals of chlorobenzaldehydes
  作者：Ugo Azzena、Giovanna Dettori、Giuseppe Sforazzini、Miguel Yus、Francisco Foubelo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.006

  日期：2006.2

  The regioselectivity of arene-catalyzed reductive lithiation of acetals of chlorobenzaldehydes strongly depends on the form of lithium metal employed as a reducing agent. According to previous findings, naphthalene catalyzed reductions run in the presence of lithium powder (high Na content) led to competitive metalations of both aromatic carbon–chlorine and benzylic carbon–oxygen bonds. At variance

  芳烃催化的氯苯甲醛缩醛缩醛锂化的区域选择性在很大程度上取决于用作还原剂的锂金属的形式。根据以前的发现，在锂粉（高Na含量）的存在下，萘催化的还原反应导致芳族碳-氯键和苄基碳-氧键的竞争性金属化。与这些结果不同的是，在锂线（高或低Na含量）的存在下，萘催化的还原反应会导致芳族碳-氯键的高度区域选择性金属化。这些结果揭示了选择性应用芳烃催化的还原锂化反应的新可能性。
• Lithiated benzyllithiums from chlorobenzyl chlorides by a DTBB-catalysed lithiation
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F. Huerta、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02393-3

  日期：1997.1

  The reaction of 2-, 3- or 4-chlorobenzyl chlorides (1a-c) with an excess of lithium and a catalytic amount of DTBB (7 mol%) in the presence of different electrophiles [PriCHO, ButCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at −50°C leads after hydrolysis with water, to the expected dioles or disilylated compounds 2aa-2cf.

  2-反应，3-或4-氯苄基氯化物（1A-1C与过量锂和DTBB（7摩尔％）的在不同亲电[Pr中存在催化量）的我CHO，卜吨CHO，等在-50°C下于THF中的2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe，Me 3 SiCl]在THF中用水水解后，可生成预期的二醇或二甲硅烷基化化合物2aa-2cf。
• DTBB-catalysed lithiation of chlorinated benzylic chlorides, alcohols, thiols or amines
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F Huerta、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10402-1

  日期：1998.2

  presence of different electrophiles [PriCHO, ButCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at −50°C followed by hydrolysis with water leads to the corresponding compounds 2. When the same DTBB-catalysed lithiation is applied to several chlorinated benzylic alcohols or mercaptans (4 or 5) it is necessary to deprotonate the starting material with BunLi; treatment of the resulting anions or amine 6 as

  的氯化苄基氯（反应1与过量的锂粉末和DTBB（4摩尔％）的在不同亲电[Pr中存在催化量）的我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5在-50°C下于THF中溶解[CO，PhCOMe，Me 3 SiCl]，然后用水水解，得到相应的化合物2。当相同的DTBB催化的锂化被施加到几个氯化苄醇或硫醇（4或5），有必要去质子与卜原料Ñ力; 处理所得的阴离子或胺6如上述，但在-78℃下，导致预期的反应产物8，以不同的亲电子反应后[镨我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe中，Me 3的SiCl]和用水最终水解。