6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-4-(p-tolyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-4-(p-tolyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-6-naphthalen-2-yl-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O
• 分子量: 336.393
• InChiKey: OVIYLSRNZBXKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-4-(p-tolyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-hydrazinyl-6-(naphthalene-2-yl)-4-(p-tolyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新系列吡啶衍生物的高效合成和生物学评价：有前途和强效的新型抗癌剂

  摘要：

  为了开发有效的抗癌剂，我们合成了一些取代的吡啶衍生物。通过氯乙腈或碘甲烷和碘乙烷对吡啶-3-甲腈1a进行烷基化，分别产生O-烷基化烟腈衍生物 ( 2-4 )。烟腈1a与乙酸酐反应得到N-乙酰基衍生物5。此外，1a与浓硫酸反应生成化合物6，而其与氯丙酮反应生成相应的 2-烷氧基-吡啶衍生物7然后与甲醇钠一起回流，得到化合物8。此外，1a - c与溴乙酸甲酯和溴乙酸乙酯的烷基化反应分别产生相应的甲酯、乙酯衍生物9和10a - c。乙酯10c与氢氧化钠的乙醇溶液反应得到相应的酸衍生物11。通过乙酯10a，c与水合肼反应进行肼解，得到所需的乙酰肼衍生物12a，c它被用作合成取代吡啶衍生物13 – 19的关键中间体。1a用三氯氧化磷氯化得到2-氯衍生物20，其与过量的水合肼反应得到化合物21。使用 IR、NMR、质谱和元素分析对所有合成的化合物进行了表征。它们的细胞毒活性针对三种不同的癌细胞系进行了评估，包括乳腺癌

  DOI：

  10.1002/jhet.4533
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 、 2-萘乙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以39%的产率得到6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-4-(p-tolyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波在糖基化反应中的应用：高取代度烟腈核苷的设计与合成

  摘要：

  进行了有效和快速的区域特异性方法，用于合成2-氧代烟腈的环状和无环核苷。鉴于在MWI下用过乙酰化的糖（即过乙酰化的葡萄糖，半乳糖和核糖）将2-氧代乙腈1a，b糖基化仅以所需的高收率耐受所需的N-核苷2a，b，4a，b和6a，b（75-86 ％）且反应时间短（5-7分钟）。在常规条件下，使用卤糖在坚硬条件下收率低，可得到相同的产品。类似地，无环核苷8a，b和9a，b是在MWI和常规条件下通过1a，b的反应获得的。用乙酸4-溴丁酯和2-乙酰氧基乙氧基甲基溴。最后，通过用含有催化量的三乙胺的甲醇水溶液处理，对后者的被保护的N-核苷进行脱保护，得到所需的游离核苷3a，b，5a，b，7a，b，10a，b和11a，b。， 分别。评估了游离核苷（3a，b，5a，b，7a，b和11a，b）针对革兰氏（+ ve）细菌，革兰氏（–ve）细菌和一种致病真菌，即黄曲霉。与使用的标准药物（头孢噻肟和皮肤素）相比，化

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1403-2