L-tyrosine allyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-tyrosine allyl ester
• 英文别名: Tyrosine allyl ester；prop-2-enyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: CEVOYCWAYIDADP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tyrosine allyl ester 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-[3,4,6-O-acetyl-2-deoxy-2-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosyl]-L-tyrosine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对 GalNAc- 和 GlcNAc-O-酪氨酸翻译后修饰的抗体——糖蛋白组学检测的新工具

  摘要：

  尽可能地抓住。制备了Fmoc-SPPS α-GalNAc-、β-GlcNAc- 和 α-GlcNAc- O -Tyr 氨基酸结构单元，并将其应用于糖肽疫苗构建体和广泛的 Tyr 修饰糖肽文库的合成。针对抗原肽产生抗体并进行亲和纯化。通过 ELISA、糖肽微阵列和蛋白质印迹分析进行的评估显示，抗体对 GalNAc- 和 GlcNAc- O -Tyr 修饰具有高度特异性，与相应的 Ser 或 Thr 糖肽没有交叉反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202300392
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Tyr-O-All 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-tyrosine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Piperazinones via Disrupted Ugi Condensation

  摘要：

  The first application of aziridine aldehyde dimers in solid-phase synthesis is reported. The solid-supported disrupted Ugi condensation between an aziridine aldehyde dimer, isonitrile, and backbone-anchored amino acids delivered N-acyl aziridine intermediates, which were reacted with nucleophiles to yield the corresponding piperazinones. Subsequent cleavage from the resin provided a diverse set of 2,3,6-trisubstituted piperazinones starting from various amino acids, aziridine aldehydes, and nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ol5023118

文献信息

• Mercaptoacyl Dipeptides as Orally Active Dual Inhibitors of Angiotensin-Converting Enzyme and Neutral Endopeptidase
  作者：Cynthia A. Fink、J. Eric Carlson、Patricia A. McTaggart、Ying Qiao、Randy Webb、Ricardo Chatelain、Arco Y. Jeng、Angelo J. Trapani

  DOI：10.1021/jm960323z

  日期：1996.1.1

  reported that compound 2 (N-[[1-[(2(S)-mercapto-3-methyl-1-oxobutyl) amino]-1-cyclopentyl]-carbonyl]-L-tyrosine) was a potent dual inhibitor in vitro (IC50 (ACE) = 7.0 nM, IC50 (NEP) = 1.5 nM) (Fink et al. J. Med. Chem. 1995, 38, 5023-5030). This compound was found to have oral activity; however, its duration of effect was short. A series of thioacetate carboxylic acid ester analogs of compound 2 was

  两种锌金属肽酶的中性内肽酶（NEP，EC 3.4.24.11）和血管紧张素-I转换酶（ACE，EC 2.4.15.1）的双重抑制剂已成为治疗高血压和充血性心脏病的许多临床关注焦点失败。我们以前曾报道过，化合物2（N-[[[1-[（2（S）-巯基-3-甲基-1-氧代丁基）氨基] -1-环戊基]-羰基] -L-酪氨酸）是强效的体外抑制剂（IC50（ACE）= 7.0 nM，IC50（NEP）= 1.5 nM）（Fink et al。J. Med。Chem。1995，38，5023-5030）。发现该化合物具有口服活性。但是，其作用时间短。制备了一系列化合物2的硫代乙酸酯羧酸酯类似物。还对酪氨酸苯酚进行了修饰。当对有意识的正常血压大鼠口服给药时，评估这些化合物抑制血浆ACE活性的能力。发现所制备的大多数化合物具有比化合物2更长的口服活性。化合物38（N-[[1-[（2（S）-（乙酰硫基）-3-甲基-1-氧代丁基）氨基]发现以11
• AMINO ACID DERIVATIVES AND ABSORBABLE POLYMERS THEREFROM
  申请人：Bezwada Biomedical, LLC

  公开号：US20160257643A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  The present invention relates to the discovery of new class of hydrolysable amino acid derivatives and absorbable polyester amides, polyamides, polyepoxides, polyureas and polyurethanes prepared therefrom. The resultant absorbable polymers are useful for drug delivery, tissue engineering, tissue adhesives, adhesion prevention, bone wax formulations, medical device coatings, stents, stent coatings, highly porous foams, reticulated foams, wound care, cardiovascular applications, orthopedic devices, surface modifying agents and other implantable medical devices. In addition, these absorbable polymers should have a controlled degradation profile.

  本发明涉及发现一类新的可水解氨基酸衍生物和可吸收聚酯酰胺、聚酰胺、聚环氧化物、聚脲和由此制备的聚氨酯。由此产生的可吸收聚合物可用于药物输送、组织工程、组织粘合剂、粘附防止、骨蜡配方、医疗器械涂层、支架、支架涂层、高度多孔泡沫、网状泡沫、伤口护理、心血管应用、骨科器械、表面改性剂和其他可植入医疗器械。此外，这些可吸收聚合物应具有受控的降解特性。
• [EN] CONTINUOUS FLOW PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DIAZO ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ À ÉCOULEMENT CONTINU POUR LA PRODUCTION D'ESTERS DIAZOÏQUES
  申请人：SIGMA ALDRICH CO LLC

  公开号：WO2012128985A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Processes for producing diazo ester derivatives in a single phase system in a continuous flow reactor.

  在连续流反应器中单相系统中生产重氮酯衍生物的工艺。
• FUNCTIONALIZED DIPHENOLICS AND ABSORBABLE POLYMERS THEREFROM
  申请人：Bezwada S Rao

  公开号：US20070135355A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates to dephenolic compounds, an example of which is shown below, which are functionalized, and polymers formed from the same. Polymers formed from the functionalized diphenolics are expected to have controllable degradation profiles, enabling them to release an active component over a desired time range. The polymers are also expected to be useful in a variety of medical applications.

  本发明涉及去酚化合物，以下是一个示例，这些化合物被官能化，并且形成的聚合物。从官能化二酚形成的聚合物预计具有可控的降解特性，使它们能够在所需的时间范围内释放活性成分。这些聚合物也预计在各种医疗应用中有用。
• AMINO ACID DERIVATIVES AND ABSORABLE POLYMERS THEREFROM
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20120208896A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention relates to the discovery of new class of hydrolysable amino acid derivatives and absorbable polyester amides, polyamides, polyepoxides, polyureas and polyurethanes prepared therefrom. The resultant absorbable polymers are useful for drug delivery, tissue engineering, tissue adhesives, adhesion prevention, bone wax formulations, medical device coatings, stents, stent coatings, highly porous foams, reticulated foams, wound care, cardiovascular applications, orthopedic devices, surface modifying agents and other implantable medical devices. In addition, these absorbable polymers should have a controlled degradation profile.

  本发明涉及一种新类水解性氨基酸衍生物和可吸收聚酯酰胺、聚酰胺、聚环氧化物、聚脲和由此制备的聚氨酯。所得的可吸收聚合物可用于药物输送、组织工程、组织粘合剂、粘附预防、骨蜡配方、医疗器械涂层、支架、支架涂层、高度多孔泡沫、网状泡沫、伤口护理、心血管应用、骨科器械、表面改性剂和其他可植入医疗器械。此外，这些可吸收聚合物应具有受控降解特性。