4-isopropyloxy-3-phenyl-6H-1,2-oxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-isopropyloxy-3-phenyl-6H-1,2-oxazin-2-one
• 英文别名: 3-Phenyl-4-propan-2-yloxyoxazin-6-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: DYHSFTMXRQBXAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三苯基膦烯)乙烯酮 、 isopropyl 2-phenyl-2-hydroxyimino acetate 在 苯甲酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到4-isopropyloxy-3-phenyl-6H-1,2-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from Carboxylic Hydrazides and of 1,2-Oxazin-6-ones from α-(Hydroxyimino)carboxylic Esters with Keteneylidene Triphenylphosphorane

  摘要：

  在一锅法操作中，1,3,4-恶二唑8由羧酸酰肼2和烯酮叶立德三苯基膦1通过非典型的分子间维蒂希烯烃化反应制备，该反应涉及氨基甲酸酯型的羰基。在类似条件下，1与α-(羟基亚氨基)羧酸酯9反应，通过包括分子内烯烃化步骤的不同过程生成1,2-恶嗪-6-酮11。

  DOI：

  10.1055/s-1997-766

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from Carboxylic Hydrazides and of 1,2-Oxazin-6-ones from α-(Hydroxyimino)carboxylic Esters with Keteneylidene Triphenylphosphorane
  作者：Jonas Löffler、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-1997-766

  日期：1997.3

  In a one-pot procedure 1,3,4-oxadiazoles 8 are prepared from carboxylic hydrazides 2 and keteneylidene triphenylphosphorane 1 via an untypical intermolecular Wittig olefination of a carbamate type carbonyl group. Under similar conditions, reaction of 1 and α-(hydroxyimino) carboxylic esters 9 furnishes 1,2-oxazin-6-ones 11 by a different process including an intramolecular olefination step.

  在一锅法操作中，1,3,4-恶二唑8由羧酸酰肼2和烯酮叶立德三苯基膦1通过非典型的分子间维蒂希烯烃化反应制备，该反应涉及氨基甲酸酯型的羰基。在类似条件下，1与α-(羟基亚氨基)羧酸酯9反应，通过包括分子内烯烃化步骤的不同过程生成1,2-恶嗪-6-酮11。