methyl Se-phenyl-L-cysteinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl Se-phenyl-L-cysteinate
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-3-phenylselanylpropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂Se
• 分子量: 258.179
• InChiKey: WXNSBTHGVANKNY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 、 methyl Se-phenyl-L-cysteinate 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 生成 methyl N-[O¹-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-glutam-5-yl]-Se-phenyl-L-selenocysteinate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Method for the Synthesis of Selenocysteine and Selenocystine Derivatives from l-Serine Methyl Ester

  摘要：

  通过简单、灵活和模块化的策略，在顺利的条件下高效合成了一组硒代氨基酸。在该方法中，原位生成 O-甲磺酰化 L-丝氨酸甲酯，并直接用各种硒酸根阴离子取代，以良好的产率提供硒代半胱氨酸、硒代羊毛硫氨酸和硒代胱氨酸衍生物。另外，通过该方法可以得到碲半胱氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258188
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(phenylselanyl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl Se-phenyl-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Method for the Synthesis of Selenocysteine and Selenocystine Derivatives from l-Serine Methyl Ester

  摘要：

  通过简单、灵活和模块化的策略，在顺利的条件下高效合成了一组硒代氨基酸。在该方法中，原位生成 O-甲磺酰化 L-丝氨酸甲酯，并直接用各种硒酸根阴离子取代，以良好的产率提供硒代半胱氨酸、硒代羊毛硫氨酸和硒代胱氨酸衍生物。另外，通过该方法可以得到碲半胱氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258188

文献信息

• A Novel and Highly Efficient Synthetic Route to Unsymmetrical Organoselenides Using Cesium Bases
  作者：Richard J. Cohen、Daniel L. Fox、Ralph Nicholas Salvatore

  DOI：10.1021/jo0401265

  日期：2004.6.1

  A new and convenient one-pot method for the preparation of unsymmetrical selenides has been developed. In the presence of cesium hydroxide, molecular sieves, and DMF, benzeneselenol undergoes direct alkylation with various alkyl halides for the synthesis of alkyl phenyl selenides in moderate to excellent yields. Another method to prepare unsymmetrical organoselenides was also completed by coupling terminal alkynes with benzeneselenyl bromide. As an application, the synthesis of a selenopeptide was also accomplished. Furthermore, this methodology was extended to the synthesis of an organoselenide on solid support.
• Straightforward Method for the Synthesis of Selenocysteine and Selenocystine Derivatives from l-Serine Methyl Ester
  作者：Antonio Braga、Ludger Wessjohann、Paulo Taube、Fábio Galetto、Fabiano de Andrade

  DOI：10.1055/s-0030-1258188

  日期：2010.9

  A set of selenoamino acids has been efficiently synthesized under smooth conditions by a simple, flexible and modular strategy. In this method, O-mesylated l-serine methyl ester is generated in situ and directly substituted with various selenolate anions to afford selenocysteine, selenolanthionine, and selenocystine derivatives in good yields. Also, a tellurocysteine derivative can be obtained by this method.

  通过简单、灵活和模块化的策略，在顺利的条件下高效合成了一组硒代氨基酸。在该方法中，原位生成 O-甲磺酰化 L-丝氨酸甲酯，并直接用各种硒酸根阴离子取代，以良好的产率提供硒代半胱氨酸、硒代羊毛硫氨酸和硒代胱氨酸衍生物。另外，通过该方法可以得到碲半胱氨酸衍生物。