2-chloro-N-(5-nitropyridin-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-nitropyridin-2-yl)aniline
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-5-nitropyridin-2-amine
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₂
• 分子量: 249.656
• InChiKey: DJXYFNVCRXRTNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-N-(5-nitropyridin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  3-Nitroyridine的SNH Arylamination：2-Arylamino-5-nitropyridines和2-Arylamino-5-nitrosopyridines的竞争形成

  摘要：

  摘要 通过氢的亲核取代对3-硝基吡啶进行的腺苷化反应产生了2-芳基氨基-5-硝基吡啶和新型的2-芳基氨基-5-亚硝基吡啶的混合物，后者是主要产物。所提出的机制包括σ的形成ħ -adducts或者通过氧化途径或分子内的S的红/牛途径和其进一步的芳构化程序Ñ ħ反应。此外，我们已经表明，亚硝基化合物可以与被选择性氧化米氯过苯甲酸，得到相应的硝基衍生物或它们的Ñ -oxides，这取决于反应温度和氧化剂的量。 通过氢的亲核取代对3-硝基吡啶进行的腺苷化反应产生了2-芳基氨基-5-硝基吡啶和新型的2-芳基氨基-5-亚硝基吡啶的混合物，后者是主要产物。所提出的机制包括σ的形成ħ -adducts或者通过氧化途径或分子内的S的红/牛途径和其进一步的芳构化程序Ñ ħ反应。此外，我们已经表明，亚硝基化合物可以与被选择性氧化米氯过苯甲酸，得到相应的硝基衍生物或它们的Ñ -oxides，这取决于反应温度和氧化剂的量。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610173