2-ethylamino-3-cyano-4-phenyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethylamino-3-cyano-4-phenyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene
• 英文别名: 2-(ethylamino)-5-oxo-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: CQOUYDZTFKJTII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4-phenyl-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile 在 甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-ethylamino-3-cyano-4-phenyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  一种Lewis/Bronsted酸促进下醇参与的2-氨 基色烯衍生物N-烷基化方法

  摘要：

  本发明涉及一种Lewis/Bronsted酸协同促进下醇参与的2‑氨基色烯衍生物的N‑烷基化方法。其特征在于：分别将10 mmol R1取代的2‑氨基‑3‑氰基‑5‑氧代‑5,6,7,8‑四氢‑4H‑色烯衍生物、10~100 mmol R2OH醇、1~2 mmol Lewis酸和1.0~10.0 mL Bronsted酸加入到反应容器中，混合物在25~100℃下反应0.5~30 h，冷却至室温。向反应体系中加入100~200 mL水，用5%的Na2CO3水溶液调节pH值至中性，用有机溶剂萃取三次，合并有机相，干燥，浓缩后得粗产物。粗产物通过柱色谱分离得到N‑烷基化的3‑氰基‑5‑氧代‑5,6,7,8‑四氢‑4H‑色烯衍生物。本发明具有原料廉价易得、实验操作简单、反应条件温和、底物适用范围广泛、原子经济性高等优点，符合工业合成领域的发展和实际应用。

  公开号：

  CN106866610B

文献信息

• 一种Lewis/Bronsted酸促进下醇参与的2-氨 基色烯衍生物N-烷基化方法
  申请人：齐齐哈尔大学

  公开号：CN106866610B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明涉及一种Lewis/Bronsted酸协同促进下醇参与的2‑氨基色烯衍生物的N‑烷基化方法。其特征在于：分别将10 mmol R1取代的2‑氨基‑3‑氰基‑5‑氧代‑5,6,7,8‑四氢‑4H‑色烯衍生物、10~100 mmol R2OH醇、1~2 mmol Lewis酸和1.0~10.0 mL Bronsted酸加入到反应容器中，混合物在25~100℃下反应0.5~30 h，冷却至室温。向反应体系中加入100~200 mL水，用5%的Na2CO3水溶液调节pH值至中性，用有机溶剂萃取三次，合并有机相，干燥，浓缩后得粗产物。粗产物通过柱色谱分离得到N‑烷基化的3‑氰基‑5‑氧代‑5,6,7,8‑四氢‑4H‑色烯衍生物。本发明具有原料廉价易得、实验操作简单、反应条件温和、底物适用范围广泛、原子经济性高等优点，符合工业合成领域的发展和实际应用。