(R)-N-((S)-(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-((S)-(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₃₄H₄₆NOPS
• 分子量: 547.8
• InChiKey: RUFQMQVSXPXGOG-MLZZNZMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 (R)-(-)-2-methyl-N-[(1E)-1-naphthalenylmethylene]-2-propanesulfinamide 、 (dicyclohexylphosphino)borane 、 1,2-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以58%的产率得到(R)-N-((S)-(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性还原Heck反应：方便地获得3,3-二取代的2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  烯丙基芳基醚的高对映选择性分子内氢芳基化反应的第一个例子是通过使用新的手性亚磺酰胺膦配体（N- Me - XuPhos）进行钯催化的还原性heck反应而实现的。N- Me - XuPhos可以通过一锅合成方法轻松地从容易获得的起始原料中以克为单位制备。以良好的收率和优异的对映选择性获得了一系列带有季立体中心的旋光2,3-二氢苯并呋喃。该反应的实用性已在CB2受体激动剂的直接合成中得到验证。此外，将氘有效地掺入了产品中。

  DOI：

  10.1002/anie.201806372
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲氧基-7-甲基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-醇 、 1-碘-2-((2-甲基烯丙基)氧基)苯 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 (R)-N-((S)-(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的闭环/开环交叉偶联反应：未活化烯烃的对映选择性二芳基化

  摘要：

  Pd催化的化学-、区域-和对映选择性闭环/开环交叉偶联反应已经开发出来，以多种芳基卤化物系链烯烃和苯并环丁烯醇为​​底物，这使得未活化烯烃的高度对映选择性二芳基化并提供了一种方便的方法具有四元立体中心的手性 2,3-二氢苯并呋喃，具有出色的对映选择性（高达 98% ee）。描述了大麻素受体2激动剂类似物在简明合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02277