(R)-(-)-2-methyl-N-[(1E)-1-naphthalenylmethylene]-2-propanesulfinamide | 451503-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(-)-2-methyl-N-[(1E)-1-naphthalenylmethylene]-2-propanesulfinamide
• 英文别名: (R,E)-2-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)propane-2-sulfinamide；(NE,R)-2-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 451503-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: JDDGAGPKEGIXSR-QIPHDZALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-methyl-N-[(1E)-1-naphthalenylmethylene]-2-propanesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (α¹R)-α-phenyl-1-naphthalenemethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将有机金属试剂添加到手性N-叔-丁烷亚磺胺类化合物上，不对称合成二芳基甲胺：非对映选择性的转换

  摘要：

  非对映选择性加成有机金属试剂手性的ñ -叔-butanesulfinimines得到以高产率和非对映选择性烷基化的加合物。在弱酸性条件下手性助剂的裂解以高收率得到二芳基甲胺。通过使用甲苯中的苯基溴化镁或THF中的苯基锂，观察到非对映选择性的逆转。因此，使用相同的手性助剂可以合成许多二芳基甲胺的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00099-x
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-(-)-2-methyl-N-[(1E)-1-naphthalenylmethylene]-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将有机金属试剂添加到手性N-叔-丁烷亚磺胺类化合物上，不对称合成二芳基甲胺：非对映选择性的转换

  摘要：

  非对映选择性加成有机金属试剂手性的ñ -叔-butanesulfinimines得到以高产率和非对映选择性烷基化的加合物。在弱酸性条件下手性助剂的裂解以高收率得到二芳基甲胺。通过使用甲苯中的苯基溴化镁或THF中的苯基锂，观察到非对映选择性的逆转。因此，使用相同的手性助剂可以合成许多二芳基甲胺的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00099-x

文献信息

• Telluronium Salts Mediated Aziridination of Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinylimines:  Highly Stereoselective Synthesis of Optically Active Vinylaziridines
  作者：Jun-Cheng Zheng、Wei-Wei Liao、Xiao-Xia Sun、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Li-Xin Dai、Jin-Geng Deng

  DOI：10.1021/ol051921n

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] Optically active cis-2-substituted vinylaziridines are synthesized by the reaction of N-tert-butylsulfinylimines with telluronium ylides with excellent diastereoselectivity in good to excellent yields.

  [反应：见正文]光学活性的顺式2-取代的乙烯基氮丙啶是通过N-叔丁基亚磺酰亚胺与碲化碲的反应而合成的，具有极好的非对映选择性，并具有良好的收率。
• Diastereoselective Cyanomethylation of Chiral<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines Promoted by Lewis Bases
  作者：Teruaki Mukaiyama、Makoto Michida

  DOI：10.1246/cl.2007.1244

  日期：2007.10.5

  Cyanomethylation of chiral N-(tert-butylsulfinyl)imines with 2-trimethylsilylacetonitrile (TMSCH2CN) in the presence of a Lewis base such as tetrabutylammonium phenoxide (PhONn-Bu4) proceeds smoothly to afford the corresponding β-amino nitriles in good to high yields with excellent diastereoselectivities.

  在路易斯碱（如四丁基氧化酚铵（PhONn-Bu4））存在下，用 2-三甲基硅乙腈（TMSCH2CN）对手性 N-(叔丁基亚磺酰基)亚胺进行氰甲基化反应，可以顺利得到相应的 β-氨基腈，产率从好到高，非对映选择性极佳。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Reductive Heck Reactions: Convenient Access to 3,3-Disubstituted 2,3-Dihydrobenzofuran
  作者：Zhan-Ming Zhang、Bing Xu、Yanyan Qian、Lizuo Wu、Yuanqi Wu、Lujia Zhou、Yu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201806372

  日期：2018.8.6

  intramolecular hydroarylation of allyl aryl ethers was realized by palladium‐catalyzed reductive heck reactions utilizing a new chiral sulfinamide phosphine ligand (N‐Me‐XuPhos). N‐Me‐XuPhos can be easily prepared on gram scale from readily available starting materials in a one‐pot synthesis approach. A series of optically active 2,3‐dihydrobenzofurans bearing a quaternary stereocenter were obtained in good

  烯丙基芳基醚的高对映选择性分子内氢芳基化反应的第一个例子是通过使用新的手性亚磺酰胺膦配体（N- Me - XuPhos）进行钯催化的还原性heck反应而实现的。N- Me - XuPhos可以通过一锅合成方法轻松地从容易获得的起始原料中以克为单位制备。以良好的收率和优异的对映选择性获得了一系列带有季立体中心的旋光2,3-二氢苯并呋喃。该反应的实用性已在CB2受体激动剂的直接合成中得到验证。此外，将氘有效地掺入了产品中。
• Stereoselective Synthesis of α-Silylamines by the Direct Addition of Silyl Anions to Activated Imines
  作者：David M. Ballweg、Rebecca C. Miller、Danielle L. Gray、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol050244u

  日期：2005.3.1

  A highly efficient stereoselective synthesis of unusual alpha-silylamines via a direct silyl anion addition reaction is reported. This approach is convergent and avoids any problematic aza-Brook shifts of the anionic intermediates. The use of enantiopure tert-butanesulfinyl imines as the electrophiles affords exceedingly high levels of diastereocontrol for the newly formed stereogenic carbon.
• Three-Component Reactions of Sulfonylimidates, Silyl Glyoxylates and <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines: An Efficient, Diastereoselective, and Enantioselective Synthesis of Cyclic <i>N</i>-Sulfonylamidines
  作者：Ming Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/ol201029b

  日期：2011.5.20

  Three-component coupling reactions of sulfonylimidates, silyl glyoxylates and N-tert-butanesulfinyl aldimines efficiently provide cyclic N-sulfonylamiclines containing free endocyclic N-H. The formation of two C-C bonds (contiguous stereogenic carbons), one O-Si bond, and one C-N bond, together with the cleavage of the chiral auxiliary (tert-butanesulfinyl group), occurs with excellent chemoselectivity, diastereoselectivity, and enantioselectivity in this one-pot cascade transformation.