3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-D-arabino-hexopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: (2R,4aR,8S,8aS)-8-azido-7-fluoro-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ol
• 化学式: C₁₃H₁₄FN₃O₄
• 分子量: 295.27
• InChiKey: UIJFPFWGTMBQBQ-UXVHUIHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-D-arabino-hexopyranose 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2-azido-3,5-O-benzylidene-1,2-dideoxy-1-fluoro-4-O-formyl-1-iodo-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  3-azido-2,3-dideoxy-2-halo-heyopyranoses的烷氧基自由基断裂：手性多羟基化2-azido-1-halo-1-烯烃的新入口

  摘要：

  已经开发了一种新的通用两步法，可从碳水化合物衍生的卤代醇合成手性氟，氯，溴和碘乙烯基叠氮化物。在（2-乙酰氧基碘）苯和碘的氧化条件下，3-叠氮基-2,3-二脱氧-2-卤代吡喃糖的异头烷氧基自由基断裂，得到2-叠氮基-1,2-二脱氧-1-卤代-1-碘代-糖醇，其通过化学选择性得到脱碘化氢（ž，ê）-2-叠氮基-1,2-二脱氧-1-卤代-4- ö甲酰基戊-1- enitols在良好的总体产率。这些化合物用于合成迄今未知的二取代的2-卤代-3-烷基-2 H-叠氮基的初步热解和光化学研究也已经完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.190
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1,5-anhydro-3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 Selectfluor 、 3 A molecular sieve 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 以65%的产率得到3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  3-azido-2,3-dideoxy-2-halo-heyopyranoses的烷氧基自由基断裂：手性多羟基化2-azido-1-halo-1-烯烃的新入口

  摘要：

  已经开发了一种新的通用两步法，可从碳水化合物衍生的卤代醇合成手性氟，氯，溴和碘乙烯基叠氮化物。在（2-乙酰氧基碘）苯和碘的氧化条件下，3-叠氮基-2,3-二脱氧-2-卤代吡喃糖的异头烷氧基自由基断裂，得到2-叠氮基-1,2-二脱氧-1-卤代-1-碘代-糖醇，其通过化学选择性得到脱碘化氢（ž，ê）-2-叠氮基-1,2-二脱氧-1-卤代-4- ö甲酰基戊-1- enitols在良好的总体产率。这些化合物用于合成迄今未知的二取代的2-卤代-3-烷基-2 H-叠氮基的初步热解和光化学研究也已经完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.190

文献信息

• Synthesis of Polyhydroxylated 2<i>H</i>-Azirines and 2-Halo-2<i>H</i>-azirines from 3-Azido-2,3-dideoxyhexopyranoses by Alkoxyl Radical Fragmentation
  作者：Carmen R. Alonso-Cruz、Alan R. Kennedy、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo800182y

  日期：2008.6.1

  The reaction of 3-azido-2,3-dideoxypyranose and 3-azido-2,3-dideoxy-2-halohexopyranose compounds with (diacetoxyiodo)benzene and iodine generated 2-azido-1,2-dideoxy-1-iodoalditols and 2-azido-1,2-dideoxy-1-halo-1-iodoalditols, respectively. These beta-iodo azides could be transformed by chemoselective dehydroiodination into 2-azido-1,2-dideoxy-4-O-formyl-pent-1-enitols and (Z,E)-2-azido-1,2-dideoxy-1-halo-4-O-formyl-pent-1-enitols in good yields. Thermolysis and photochemical studies of these vinyl azides and 1-halovinyl azides for the synthesis of polyhydroxylated 3-alkyl-2H-azirines and the hitherto unknown 2-halo-3-alkyl-2H-azirines have also been accomplished.
• Alkoxyl radical fragmentation of 3-azido-2,3-dideoxy-2-halo-hexopyranoses: a new entry to chiral polyhydroxylated 2-azido-1-halo-1-alkenes
  作者：Carmen R. Alonso-Cruz、Alan R. Kennedy、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.190

  日期：2007.10

  A new general two-step methodology for the synthesis of chiral fluoro, chloro, bromo and iodo vinyl azides from carbohydrate-derived halohydrins has been developed. The anomeric alkoxyl radical fragmentation of 3-azido-2,3-dideoxy-2-halo-pyranoses under oxidative conditions with (diacetoxyiodo)benzene and iodine gave 2-azido-1,2-dideoxy-1-halo-1-iodo-alditols, which by chemoselective dehydroiodination

  已经开发了一种新的通用两步法，可从碳水化合物衍生的卤代醇合成手性氟，氯，溴和碘乙烯基叠氮化物。在（2-乙酰氧基碘）苯和碘的氧化条件下，3-叠氮基-2,3-二脱氧-2-卤代吡喃糖的异头烷氧基自由基断裂，得到2-叠氮基-1,2-二脱氧-1-卤代-1-碘代-糖醇，其通过化学选择性得到脱碘化氢（ž，ê）-2-叠氮基-1,2-二脱氧-1-卤代-4- ö甲酰基戊-1- enitols在良好的总体产率。这些化合物用于合成迄今未知的二取代的2-卤代-3-烷基-2 H-叠氮基的初步热解和光化学研究也已经完成。