((1E,3e)-5-溴-1,3-戊二烯)-苯 | 109529-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((1E,3e)-5-溴-1,3-戊二烯)-苯
• 英文名称: 1-bromo-5-phenylpenta-2,4-diene
• 英文别名: (5-bromopenta-1,3-dienyl)benzene；(5-Bromopenta-1,3-dien-1-YL)benzene；5-bromopenta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 109529-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: LRGFTYLEVZIJLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E,3e)-5-溴-1,3-戊二烯)-苯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Domino Aryne亲核性和Diels-Alder级联反应，通过高度稠合的环系统进行Arene三官能化。

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201911730
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylmethylenecyclopropylmethanol 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((1E,3e)-5-溴-1,3-戊二烯)-苯
  参考文献：
  名称：

  叔胺引发的级联S N 2 / Cycloaddition：在温和条件下高效构造复杂的杂环化合物。

  摘要：

  在本文中，已经报道了在2-（乙酰氧基甲基）丁2,3-二烯酸酯1和各种π-系统官能化的甲苯磺酰胺3之间的胺触发级联S N 2 /环加成序列，为立体选择性构建Sn 2提供了一种简便的方法。结构上不同的氮杂杂环。

  DOI：

  10.1021/ol302329b

文献信息

• Recycle Waste Salt as Reagent: A One-Pot Substitution/Krapcho Reaction Sequence to α-Fluorinated Esters and Sulfones
  作者：Feng Zhu、Peng-Wei Xu、Feng Zhou、Cui-Hong Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00072

  日期：2015.2.20

  tandem substitution/Krapcho reaction is reported for the facile synthesis of α-fluorinated esters and sulfones, which utilizes the byproduct salt formed in the substitution step as an indispensible reagent to facilitate the Krapcho reaction step. This represents the first sustainable tandem reaction that internally recycles the waste salt formed in the upstream step as the reagent for the downstream step

  据报道，“一锅法”串联取代/ Krapcho反应用于α-氟化酯和砜的简便合成，该反应利用在取代步骤中形成的副产物盐作为必不可少的试剂来促进Krapcho反应步骤。这代表了第一个可持续的串联反应，该反应内部循环了上游步骤中形成的废盐，作为下游步骤的试剂。
• Cobalt-catalyzed versus uncatalyzed intramolecular Diels-Alder cycloadditions
  作者：Bohdan Biletskyi、Alphonse Tenaglia、Hervé Clavier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.052

  日期：2018.1

  of dienynes was investigated using cobalt-based catalysts. Substrates without substitution on alkyne moiety were found to react under thermal activation. The use of a cobalt salt as catalyst made reactions cleaner by limiting the formation of byproducts. Cycloadditions with dienynes possessing a substituent on the alkyne pattern occurred only in presence of a cobalt catalyst which displayed a moderate

  使用钴基催化剂研究了二烯的分子内[4 + 2]环加成反应。发现在炔烃部分上没有取代的底物在热活化下反应。钴盐作为催化剂的使用通过限制副产物的形成使反应更清洁。仅在钴催化剂的存在下才发生炔烃图案上具有取代基的二烯的环加成，所述钴催化剂根据底物图案显示出中等至良好的活性。
• Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/Mg(OTf)₂ complex-catalyzed asymmetric [2,3]-rearrangement of <i>in situ</i> generated ammonium salts
  作者：Qianchi Lin、Bowen Hu、Xi Xu、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c9sc06342k

  日期：——

  ylides from glycine pyrazoleamides and allyl bromides were achieved by employing a chiral N,N′-dioxide/MgII complex as the catalyst. This protocol provided a facile and efficient synthesis route to a series of anti-α-amino acid derivatives in good yields with high stereoselectivities. Moreover, a possible catalytic cycle was proposed to illustrate the reaction process and the origin of stereoselectivity

  通过使用手性N，N'-二氧化物/ Mg II络合物作为催化剂，实现了由甘氨酸吡唑酰胺和烯丙基溴催化原位生成铵化铵的催化对映选择性[2,3]重排。该方案为具有高立体选择性的高产率的一系列抗α-氨基酸衍生物提供了一种简便而有效的合成途径。此外，提出了可能的催化循环以说明反应过程和立体选择性的起源。
• Unified total synthesis of the natural products endiandric acid A, kingianic acid E, and kingianins A, D, and F
  作者：S. L. Drew、A. L. Lawrence、M. S. Sherburn

  DOI：10.1039/c5sc00794a

  日期：——

  A measure of the strength of a synthetic strategy is its versatility: specifically, whether it allows structurally distinct targets to be prepared. Herein we disclose a unified approach for the total synthesis of natural products of three distinct structural types, all of which occur naturally as racemic mixtures. The point of divergence involves the terminal alkylation of a conjugated tetrayne, and

  衡量合成策略强度的方法是它的多功能性：具体地说，它是否允许准备结构上不同的目标。本文中，我们公开了用于三种不同结构类型的天然产物的总合成的统一方法，所有这些天然形式都以外消旋混合物的形式天然存在。分歧点涉及共轭四炔的末端烷基化，最终达到显着缩短的己二酸A的合成（8个步骤），金刚酸E的第一个全合成（8个步骤）和金刚苷的第二代合成A，D和F（11个步骤）。提出了在金刚烷酸E的生物合成中氧化还原催化的证据。
• Asymmetric 2,4-Dienylation/[4 + 2] Annulation Cascade to Construct Fused Frameworks via Auto-Tandem Palladium Catalysis
  作者：Jian-Xiang Zhu、Fu Pi、Teng Sun、Wen-Yu Huang、Lu Gao、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01084

  日期：2023.5.26

  4-dienylation/Michael addition/π–σ–π isomerization/allylic alkylation. A broad array of enantioenriched architectures having fused and spirocyclic frameworks are constructed in moderate to excellent yields and stereoselectivity. Notably, the intrinsic intramolecular Diels–Alder reaction pattern of the dienylated intermediates is well reversed via Pd(0)−π–Lewis base catalysis.

  已提出邻位官能化芳基烯酮和 2,4-二烯基碳酸酯之间的钯催化串联反应，通过连续的 2,4-二烯化/迈克尔加成/π-σ-π 异构化/烯丙基烷基化进行。大量具有融合和螺环框架的对映体富集结构以中等到优异的产率和立体选择性构建。值得注意的是，二烯化中间体的固有分子内 Diels-Alder 反应模式可通过 Pd(0)-π-Lewis 碱催化得到很好的逆转。