((1R,2S)-1,3-二羟基-1-苯基丙烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯 | 183075-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((1R,2S)-1,3-二羟基-1-苯基丙烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 183075-33-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: WEIHMMMBXBQYNT-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S)-1,3-二羟基-1-苯基丙烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 H₂Sn*C₈H₁₈O 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(benzyloxy)-2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从常见的脱羧醛醇加合物获得抗或Syn 2-氨基-1,3-二醇支架

  摘要：

  提出了一种直接的合成途径，其允许接近抗或同位的2-氨基-1,3-二醇支架。该策略依赖于N -Boc-半棉酸酯的非对映选择性有机催化的脱羧醛醇缩合反应，其易于由商业化的N -Boc-二乙基丙二酸酯形成。尽管此方法之前已使用N -Bz-hemimalonate类似物进行了优化，但这一关键步骤已由N重新进行了研究。-Boc衍生物可改善所需的反应时间，收率和非对映选择性。新条件增强了这种转化，并且可以获得高达96：4的定量产率和反/合成比。可以容易地以纯净形式分离出抗羟醛产物，然后将其作为制备十种N- / O-烷基化的抗2-氨基-1,3-二醇衍生物和同系同源物的关键前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00901
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 锂硼氢 、 sodium azide 、 AD-mix β 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ((1R,2S)-1,3-二羟基-1-苯基丙烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过DKR转移氢化反应高对映选择性地合成抗芳基β-羟基α-氨基酯

  摘要：

  描述了通过动态动力学拆分（DKR），α-氨基β-酮酯的不对称转移氢化有效制备高度对映体富集的芳基β-羟基α-氨基酯的方法。的抗β-α羟基氨基酯进行以高产率和高diasteroselectivity获得两者。观察到的高抗选择性与文献中先前的结果不一致。芳基β-羟基α-氨基酯的绝对立体化学通过化学衍生化和振动圆二色性（VCD）技术得到明确证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.146

文献信息

• Synthesis of α-diazo-β-hydroxyesters through a one-pot protocol by phase-transfer catalysis: application to enantioselective aldol-type reaction and diastereoselective synthesis of α-amino-β-hydroxyester derivatives
  作者：Kazuya Hasegawa、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.028

  日期：2006.2

  The one-pot synthesis of α-diazo-β-hydroxyesters from sodium azide under phase-transfer-catalyzed conditions has been achieved. This protocol includes three different chemical transformations promoted by a single catalyst in each step to give products in good to excellent yields. The reaction was applied to a catalytic asymmetric aldol-type reaction using α-diazoesters with aldehydes in the presence

  在相转移催化条件下，已经可以从叠氮化钠一锅法合成α-重氮-β-羟基酯。该方案包括在每个步骤中由一种催化剂促进的三种不同的化学转化，以产生具有良好收率的优良产品。在手性季铵盐存在下，使用α-重氮酸酯与醛将反应应用于催化不对称的醛醇缩醛型反应，并得到ee高达81％的产物。还描述了产物向手性α-氨基-β-羟基酯衍生物的非对映选择性转化。
• Grignard reactions to chiral oxazolidine aldehydes
  作者：Lorenzo Williams、Zhongda Zhang、Feng Shao、Patrick J. Carroll、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00672-2

  日期：1996.9

  Modest to high levels of asymmetric induction are observed with Grignard additions to Garner type aldehydes. The resultant secondary alcohols are important precursors of chiral building blocks for asymmetric synthesis and we have demonstrated that they can be readily converted into their respective γ-hydroxy-β-amino alcohols and β-hydroxyamino acids. Additionally, aryloxy ethers, important components

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。
• Practical Synthesis of <i>threo</i>-(<i>S</i>,2<i>S</i>)- and <i>erythro</i>-(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-1-Phenyl-2-palmitoylamino-3-morpholino-1-propanol (PPMP) from l-Serine
  作者：Atsushi Nishida、Hiroshi Sorimachi、Mie Iwaida、Miyako Matsumizu、Tomohiko Kawate、Masako Nakagawa

  DOI：10.1055/s-1998-3132

  日期：1998.4

  Both l-threo- and d-erythro-1-phenyl-2-palmitoylamino-3-morpholino-1-propanol (PPMP) were synthesized stereoselectively from l-serine.

  L-苏型和 d-赤型-1-苯基-2-棕榈酰氨基-3-吗啉代-1-丙醇 (PPMP) 都是由 L-丝氨酸立体选择性合成的。
• Iron(II)-Catalyzed Intramolecular Aminohydroxylation of Olefins with Functionalized Hydroxylamines
  作者：Guan-Sai Liu、Yong-Qiang Zhang、Yong-An Yuan、Hao Xu

  DOI：10.1021/ja311923z

  日期：2013.3.6

  A diastereoselective aminohydroxylation of olefins with a functionalized hydroxylamine is catalyzed by new iron(II) complexes. This efficient intramolecular process readily affords synthetically useful amino alcohols with excellent selectivity (dr up to > 20:1). Asymmetric catalysis with chiral iron(II) complexes and preliminary mechanistic studies reveal an iron nitrenoid is a possible intermediate that can undergo either aminohydroxylation or aziridination, and the selectivity can be controlled by careful selection of counteranion/ligand combinations.
• Synthesis and evaluation of a difluoromethylene analogue of sphingomyelin as an inhibitor of sphingomyelinase
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Hiroaki Takechi、Takeshi Akiyama、Shiroishi Shibuya、Takaaki Kominato、Shinji Soeda、Hiroshi Shimeno

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00179-2

  日期：2001.5

  A sphingomyelin analogue 2, in which the long alkenyl chain and the phosphodiester moiety of sphingomyelin were replaced by a phenyl and an isosteric difluoromethylenephosphonic acid, was prepared to evaluate its inhibitory potency to sphingomyelinase. The analogue non-competitively inhibited the neutral sphingomyelinase in bovine brain microsomes with an IC50 Of 400 muM. The compound had the ability to suppress tumor necrosis factor alpha -induced apoptosis of PC-12 neurons at a low concentration of 0.1 muM. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.